probleme de synthese
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probleme de synthese



  1. #1
    invite999a0628

    probleme de synthese


    ------

    voila je dois preparer



    a partir de 2-methoxynaphtalene qui cette molecule sans le Bo2H2 . Je pense pas quon peut ajouté la cetone directement a cause de la charge plus qui reagierai avec les electrons des cycles, et je pense pas qu'on puisse oxyder la molecule apres avoir ajouter la chaine de carbone (ethene?), car loxydation ne se ferai pas au bon endroit. voila cest un casse-tete si quelqun sait comment faire ou a une piste je suis preneur lol

    -----

  2. #2
    cephalotaxine

    Re : probleme de synthese

    à vérifier, mais je pense que ton 2-methoxynaphtalene peut se condenser sur la méthyl-vinyl-cétone en présence d'un acide de Lewis. En tout cas la position la plus nucléophile du noyau aromatique est bien celle que tu veux faire réagir.

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : probleme de synthese

    selon le niveau, la réponse pourrait être nitration, réduction, diazotation, puis au choix Meerwein puis réduction, ou histoire de Pd, ou encore halogène et addition-1,4
    les tordus utiliseront le chlorure de propènoyle avant d'attaquer un Vilgerodt et c'est pas fini
    le malin utilisera une acyclation par un acétoacétyle (sous sa version méthylène béta lactone) et hydrogénera sélectivement le carbonyle benzylique
    etc etc

  4. #4
    invite999a0628

    Re : probleme de synthese

    juste par curiosité comment sais tu que cest la position la plus nucleophile?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    cephalotaxine

    Re : probleme de synthese

    Citation Envoyé par 1337 Voir le message
    juste par curiosité comment sais tu que cest la position la plus nucleophile?
    commence par considérer le méthoxybenzène... un groupement OMe oriente les SEAr en ortho et para à cause de la stabilisation de l'intermédiaire de Wheland. Une autre façon de voir celà est de pousser les électrons à partir du doublet non liant de l'oxygène dans le cycle aromatique, tu verras que les charges - (potentiellement nucléophiles) apparaissent en ortho et para.
    Le plus souvent les positions ortho sont moins favorisés à cause de l'encombrement stérique... bref ta réaction se produira en para.
    Maintenant revenons au système naphtyl. Dans ton cas, tu remarques que la position para par rapport au OMe est en jonction de cyclen elle ne pourra pas réagir, car il serait impossible de récupérer l'aromaticité à partir de l'intermédiaire de WHeland... donc, en continuant toujours la délocalisation du doublet non liant de l'oxygène dans le cycle aromatique... tu verras que tu aboutit naturellement à la position que tu souhaites fonctionnaliser...
    En fait tu peux voir que la position adjacente à la jonction de cyle serait aussi possible, mais elle est moins favorable.

  7. #6
    shaddock91

    Re : probleme de synthese

    Bonjour

    La condensation de la MVK en présence d'un acide de Lewis (cf: Cephalotaxine) devrait marcher ...

  8. #7
    invite999a0628

    Re : probleme de synthese

    etes vous sur pour la position car dans mon ennoncé il est dit
    You may assume that the starting material can be modified in the first place so that predominantly 2,6-disubstituted products arise (there is more than one possible route):
    voila sinon un grand merci a vos reponse

    ps ce lien ma bien aider a comprendre http://fr.wikipedia.org/wiki/Substit...ile_aromatique

  9. #8
    invite999a0628

    Re : probleme de synthese

    pour la condensation si je met un Br en fin de chaine carboné de vrait suffir non?

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