oxydation menthol en menthone
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oxydation menthol en menthone



  1. #1
    invite43c17924

    oxydation menthol en menthone


    ------

    Bonjour voila j'ai un petit soucis avec un exercice si vous pouvez m'aidé.Merci.
    Le début de lénoncé est sur la photo jointe car je ne peux reproduire ce qui est dessus.

    On prépare une solution acidifiée de dichromate de potassium en dissolvant 10.0g de K2 Cr2 O2 dans 90.0ml d'eau et en ajoutant 10.0ml d'acide sulfurique concentré.
    Dans un ballon de 100ml, on introduit 3.9g de menthol et 25 ml de la solution d'ions dichromate. Le melange réactionnel est chauffé modérément et sous vive agitation . Au bout de 20 min, on le laisse refroidir puis on le transvase dans une ampoule à décanter; la phase organique est extraite à l'éther. Elle est purifiée par distilation fractionné: l'éther est éliminé et la menthone reste dans le baloon.On récupére alors 2.5g de menthone.

    1)a=Quel est le groupe fonctionnel du menthol et de la menthone? Pour moi se serait alcool et cétone.
    b=Quel type de réaction permet de transformer le menthol en menthone? se serait lorsque l'on met des ions permanganate donc oxydo/reduction.
    c=écrire la demi équation menthone/menthol? c'est la qu j'ai vraiment du mal.

    2)Quel est la formule des ions dichromate?ecrire la demiequation d'oxydoréduction du couple ions dichromateCr3+.
    Ecrire l'équation de réaction entre le menthol et les ions dichromate.
    L'histoire de demi équation je n'y comprend rien si quelqu'un pourrez me donner un coup de main.

    -----
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  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique

    tu as bon sur les premières questions
    pour la réaction, le plus précis est de dire oxydation (on considère la molécule organique, le dichromate est le réactif d'oxydation qui est réduit au cours de la réaction)
    pour les demi équations, je te conseille vivement d'aller revoir ton cours sur les réactions redox, tu y trouveras comment procéder pour les écrire sans souci (et peut-être l'exemple du dichromate)
    Cr2O72- + 14H+ + 6e- <=> 2Cr3+ + 7H2O

    je schématise le menthol par R2CHOH et la menthone par R2C=O
    R2C=O + 2e- + 2H+ <=> R2CHOH

    tu gardes la première demi équation qui est à l'endroit
    tu retournes la seconde puisqu'elle est à l'envers
    tu la multiplie par 3 pour échanger le même nombre d'électrons
    tu additionnes cette dernière demi équation avec celle du dichromate

    et voilà

  3. #3
    inviteee20e3bc

    Re : Chimie organique

    Salut !
    Voici les formules brutes de tes composés. Apres les avoir analysés, a ton avis, quel sera l'oxydant et quel sera le réducteur?

    Menthole : C10H20O

    Mentone : C10H18O

    Ou plutot , lequel serait suceptible de céder des éléctrons?

    edit : Ah Harley tu m'a pris(e) de vitesse

  4. #4
    invite43c17924

    Re : Chimie organique

    Bonjour a vous deux HarleyApril merci mais même si j'ai beaucoup de mal en fait je n'était pas sur des formules du menthol et du menthone j'ai oubliée de mettre se que je penser tu aurais peut-être mieux compris. Mercii aussi a toi carter je fais essayer de faire les demiéquation si vous pourriez me les verifier se serait gentil:
    Est-ce bien le menthole l'oxydant?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique

    tu oxydes le menthol avec le dichromate
    après c'est du français
    si je te dis
    tu augmentes mon salaire avec une prime
    c'est qui l'augmentation, le salaire ou la prime ?
    c'est quoi qui est augmenté, mon salaire ou la prime ?
    même questions sur la première phrase
    c'est qui l'oxydant, le menthol ou le dichromate ?
    c'est quoi qui est oxydé, le menthol ou le dichromate ?

    les compléments d'objets direct et indirect étant dans le même ordre pour ces deux phrases, je te laisse méditer (ou poster dans le forum sur la langue française)

  7. #6
    inviteac8fc833

    Re : Chimie organique

    Hello tout le monde !

    Je dois aussi faire le même exo et je bloque un peu plus loin sur une autre question ! On me demande de faire le tableau d'évolution du système(( avec comme équation de réaction que j'ai trouvé : 3C10H20O + Cr2 O72- + 14H+ = > 3C10H18O + 6H+ + 2Cr3+ + 7H2O )) puis de calculer les quantités de matières introduites et en déduire le réactif limitant. Déjà j'aurais besoin d'une confirmation de mes réponses svp...

    Pour calculer les quantités de matières Introduites donc n(Cr2 O72-) et n(C10H20O) (???)
    pour n(C10H20O) je fais n=m/M= 3.9/156= 2.5.10^-2 mol.
    pour (Cr2 O72-) j'ai un problème : Masse molaire de ce composant est M(K2Cr2O7) ou alors M(Cr2O72-) ?? j'ai fais n=m/M= 10/ M(Cr2O72-) = 4.6.10^-2 mol.

    Puis avec ces résultats (corrects??) j'en déduis le réactifs limitant qui est le menthol avec Xmax= 8.33.10^-3 mol.

    POUR en venir à ma question à laquelle je bloque :

    Calculer la masse théorique de menthone à obtenir ??? je ne vois vraiment pas comment m'y prendre!

    Merci d'avance

  8. #7
    inviteac8fc833

    Re : Chimie organique

    Une petite aide svp !

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique

    c'est assez logique que le menthol soit le réactif limitant

    il me semble qu'il doit y avoir le même nombre de mole de dichromate que de dichromate de potassium
    par contre, ce que tu as pesé, c'est le dichromate de potassium

    au mieux, une mole de menthol donnera une mole de menthone
    tu pourras ainsi calculer la quantité de matière théorique


    cordialement

  10. #9
    inviteac8fc833

    Re : oxydation menthol en menthone

    Le même nombre de mole de dichromate de potassium que de dichromate ?? C'est impossible car leur masse molaire M est différente: M(K2Cr2O7) et M(Cr2O72-). Et je n'ai toujours pas compris comment calculer la MASSE théorique

    Help svp

  11. #10
    inviteac8fc833

    Re : oxydation menthol en menthone

    Je crois que je me suis mal exprimé : en fait il faut auparavant comme je l'ai précisé, calculer les quantités de matières introduites. Il faut donc calculer n(C10H20O) et n(Cr2O72-) ou n(K2Cr2O7) ??

  12. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : oxydation menthol en menthone

    dans une molécule de dichromate de potassium, il y a un ion dichromate et un seul
    dans une mole de dichromate de potassium, il a une mole d'ion dichromate

    OK ?

  13. #12
    inviteac8fc833

    Re : oxydation menthol en menthone

    Nan j'ai pas compris et je ne crois pas que tu répondes à mes intérrogations...

  14. #13
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : oxydation menthol en menthone

    pour (Cr2 O72-) j'ai un problème : Masse molaire de ce composant est M(K2Cr2O7) ou alors M(Cr2O72-) ?? j'ai fais n=m/M= 10/ M(Cr2O72-) = 4.6.10^-2 mol.
    tu as pesé 10g de quoi ?
    si tu arrives à peser des anions sans les cations, bravo !
    la réponse à cette question est que tu as pesé 10g de dichromate de potassium et que la masse molaire à prendre en compte est celle du sel (294,19 g/mol) ce qui te conduit à trouver 34mmol
    tu as ainsi pesé 34 mmol de dichromate de potassium ce qui te conduit à introduire dans le milieu réactionnel 34 mmol d'ions dichromate et 48 mmol d'ions potassium

    voilà pour le début
    enfin, il me semble

  15. #14
    inviteac8fc833

    Re : oxydation menthol en menthone

    Merci beaucoup, mais comment trouves-tu 48mmol d'ions potassium ??

    Et quand tu dis qu'il faut prendre en compte M(sel) tu veux dire M(K2Cr2O7)? ce qui conduit au même résultat.

    Il y a donc les ions dichromates, potassium qui sont introduits, ainsi que le menthol. Je fais la somme des masses des 3 composant et j'ai la masse théorique, non?

  16. #15
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : oxydation menthol en menthone

    je trouve 48 mmol de potassium en faisant une faute de frappe, il faut lire 68 (2x34)
    désolé

    théoriquement, le menthol étant le réactif limitant, si tu introduis une mole de ce substrat, tu obtiens au plus une mole de menthone
    fais un petit gamma ou une règle de trois et tu trouveras la quantité de menthone théorique que tu peux obtenir
    une multiplication par la masse molaire et voici la masse théorique de menthone qu'on peut obtenir
    (tu peux également te servir du tableau d'avancement en prenant dedans la quantité max de menthone qu'on peut obtenir)

    cordialement

  17. #16
    invite331f2c9a

    Re : oxydation menthol en menthone

    salut
    j'ai une question
    peut on utilser autres oxydants que le K2Cr2O7 ?
    si oui pouvez-vous donner quelques exemples

    Merci

  18. #17
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : oxydation menthol en menthone

    permanganate de potassium
    oxydation de Swern
    eau de Javel

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