Esterification ClCO2Et

[invite90a01a8d]

Bonjour est il possible de faire une estérification en présence de chloroformate d'éthyle ClCO2Et? Si oui dans quelle condition ?
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[HarleyApril]

version propre
c'est la technique des anhydrides mixtes
l'acide se condense sur le chloroformiate pour conduire à un anhydride mixte RCO-O-CO2Et
l'alcool vient ensuite réagir sur l'anhydride, la partie la plus réactive étant la partie acyle, pour conduire à l'ester
la partie formiate va se décomposer et donner de l'éthanol, donc si c'est pour un autre ester qu'éthylique, l'idée n'est pas terrible

version crade
en mélangeant le chloroformiate et l'alcool, on génère du HCl qui est un bon catalyseur pour les estérifications
je conseille de prendre le chlorure d'acétyle pour cette technique, c'est plus rapide (car plus réactif) et ça ne génère pas d'éthanol

[invite90a01a8d]

comme d'hab t'est super rapide pour repondre Harley
tu dis que l'alcool vient réagir sur l'anhydride. Est ce que ca veut dire qu'il faut mettre de l'éthanol en plus du chloroformate. Et comment la partie formiate se decompose en ethanol ?? En tout cas merci...

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Tout le monde a un ange gardien sur futura... Il suffit de le chercher

[invitea2369958]

La formation d'un anhydride mixte est aussi une méthode pour réduire un acide carboxylique en alcool par un hydrure type NaBH4 lorsque l'on ne veut pas utiliser BH3

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

tu dis que l'alcool vient réagir sur l'anhydride. Est ce que ca veut dire qu'il faut mettre de l'éthanol en plus du chloroformate. Et comment la partie formiate se decompose en ethanol ?? En tout cas merci...

Bonjour

On forme d'abord l'anhydride mixte vers -5°C, ensuite on ajoute l'alccol et laisse revenir à température ambiante pour former l'ester.

[HarleyApril]

et après réaction avec l'alcool, le groupe partant c'est le carbonate de monoéthyle qui se décompose en bulle de champagne et éthanol

cette méthode à l'anhydride mixte est très utilisée pour faire des amides (synthèse peptidique par exemple)
les amines sont plus nucléophiles que les alcools et le résultat est moins rapide pour faire des esters