Probleme avec un ester

[invitea9e4f175]

Bonjour a tous,

Voilà j'ai un problème avec un ester, mon tout premier !

Je souhaitais réalisé l'ester de Benzoate d'éthyle, a première vue un truc hyper simple de type lycée...

ET bien moi j'ai reussi à me planter

Un tube à essai, 4 gouttes acide sulfurique concentré + 0.4g d'acide benzoique + 20 goute Ethanol. J'ai fais chauffer le tous au dessus d'un bec Benz et j'au obtenu une solution transparente liquide ( l'ester)

le problème c'est que dès qu'il refroidit il crystalise, est ce normal et si oui comment le garder à l'état liquide sans qu'il soit chauffé.

Merci à vous.
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[moco]

Si tu obtiens un solide, c'est de l'acide benzoïque qui n'a pas réagi.

[invitea9e4f175]

Bonsoir Moco,
Merci de m'avoir répondu aussi vite.
Au refroidissement le tous ce crystalise, en effet la couleur est blanche comme l'acide benzoique.
Mais pourquoi ? j'ai raté quelque chose ?

[invite3992a954]

Bonsoir Moco,
Merci de m'avoir répondu aussi vite.
Au refroidissement le tous ce crystalise, en effet la couleur est blanche comme l'acide benzoique.
Mais pourquoi ? j'ai raté quelque chose ?

Bonjour,

Il faut un large excès d'éthanol et un temps de chauffe suffisant.

Bien à toi.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite722ddf84]

Bonjour , j'arrive un peu tard , mais j'ai qqs suggestions : il y aurait intérêt à synthétiser ton ester dans un montage plus adapté , notemment en faisant un reflux assez prolongé , cela éviterait de perdre ton alcool au chauffage dans un simple tube ouvert ; d'autre part , calcule un excédent d'alcool du genre 30 % au dessus de ce que prévoit la stoechiométrie ; de tte façon , en finale , quand tu laveras , l'eau l'entrainera. Il est évident que le problème de cristallisation est dû à un excès d'acide benzoïque non réagi

[invite54bae266]

On ne remonte pas les vieilles discussions svp. C'est dans la charte.

[inviteb7fede84]

Bonjour.

Le benzoate de méthyle fond à 78°C, donc solide à l'ambiante.
Ton solide est-il soluble dans l'eau bicarbonatée ? Si oui ---> acide benzoïque, sinon ---> benzoate de méthyle.
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Effectivement, j'ai mal lu (méthyle au lieu d'éthyle), le benzoate d'éthyle est liquide à TA.

[invitec921af68]

Bonjour
D'après Aldrich, le benzoate d'éthyle est liquide à t.a. (mp -34 °C, bp 212 °C). La réaction n'a pas marché, tout simplement pour les raisons énoncées plus haut : pas assez de temps ni assez d'EtOH. Je dirais qu'il faut un bon reflux d'1h dans l'EtOH, en présence évidemment d'H2SO4.

[invite722ddf84]

Bonjour à ttes et tous , je cherche une base de données assez exhaustive sur les azéotropes esters -alcools correspondants , sous diverses pressions réduites , sauriez vous où s'adresser ? Merci .