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Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine



  1. #1
    K.U.

    Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine

    Bonjour,
    Je suis en faculté de pharmacie, et je dois préparer quelques TP pour la semaine qui arrive, dont un sur la synthèse de l'aspirine.
    Dans mon énoncé on me donne le schéma global de la réaction
    acide salicylique+ anhydride acétique -> acide acétylsalicylique+ acide acétique.

    Mon problème est le suivant, au dessus de la flèche de réaction il est écrit acétate de sodium. Je voudrais donc savoir si CH3COONa intervient directement dans la réaction ou s'il ne sert "que" de catalyseur ou bien même s'il a une autre fonction!
    Et une autre petite question, pour savoir si j'ai bien compris: l'acide acétylsalicylique, c'est bien un ester?

    Merci d'avance!

    -----


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  3. #2
    K.U.

    Re : Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine

    Personne n'arriverai à me répondre?

  4. #3
    tétrodotoxine

    Re : Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine

    Citation Envoyé par K.U. Voir le message
    Personne n'arriverai à me répondre?
    Bonjour,

    L'acétate de sodium sert visiblement de catalyseur.

    L'acide acétylsalicylique est un ester de phénol.

    Bien à toi.

  5. #4
    K.U.

    Re : Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine

    Bonjour!
    Merci pour votre réponse! Auriez vous une petite idée de la façon dont agirait ce catalyseur?
    En faisant quelques calculs, j'ai trouvé que j'avais 7.24*10^-2 moles d'acide salicylique et 1.08*10^-2 moles d'anhydride acétique. L'anhydride acetique serait donc le réactif limitant, mais quel interet y aurait-il à ne pas mettre suffisament d'anhydride pour que l'ensemble de l'acide salicylique soit consommé lors de la réaction. (sachant qu'il s'agit d'un TP, je ne pense pas que les profs souhaitent avoir des pertes de réactif!)
    L acétate de sodium ne peut il pas servir à la réaction (en tant que réactif et non catalyseur)?

    Merci

  6. #5
    K.U.

    Re : Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine

    Rectification, après vérification de mes calculs, j'ai trouvé que l'anhydride acétique était présente avec 1.06*10^-1 mol.
    Mais comment fonctionne le catalyseur (acétate de soduim) si ça en est un?

    Merci

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    tétrodotoxine

    Re : Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine

    Citation Envoyé par K.U. Voir le message
    Rectification, après vérification de mes calculs, j'ai trouvé que l'anhydride acétique était présente avec 1.06*10^-1 mol.
    Ca me paraît plus raisonnable.

    Bien à toi.

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  10. #7
    TheMusicalBox

    Re : Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine

    Salut, j'ai fait une synthèse récemment (4-bromoacetanilide) qui ressemblait vachement à celle-ci. En fait, nous utilisions aussi un mélange d'anhydride acétique et d'acétate de sodium. Le but d'ajouter l'acétate de sodium dans le cas de notre synthèse était de fournir plus de CH3COO-, ce qui forcait l'équilibre vers notre produit final (on obtenait une Keq supérieur à 100 en ajoutant ce produit).
    Je ne sais pas si cela s'applique aussi à ta synthèse...

  11. #8
    K.U.

    Re : Utilitée acétate de sodium pour synthèse de l'aspirine

    Merci pour vos réponses, je vais faire ce TP demain j'y penserai et j'essayerai de voir quelle influence a l'acétate sur la réaction, si le Keq est "modifié" ou pas... Merci pour votre aide!!

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