alcool pinacolylique

[invite064e3a56]

Bonsoir à tous,

je cherche désespérément une synthèse de l'alcool pinacolylique et je me demande si quelqu'un qui en connait une pourrait m'aider.

Merci.
a+
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[acx01b]

bonjour,

Pinacolyl alcohol [464-07-3]
Synonyms: 3,3-Dimethyl-2-butanol; 3,3-Dimethylbutan-2-ol; Pinacolyl alcohol; tert-Butyl methyl carbinol;

2,2-dimethyl-propanone + CH3MgI --(H2O)---> pinacolyl alcohol

il doit y en avoir au moins 10 autres

a+

[acx01b]

la 2,2-diméthyl propanone ne se trouve pas comme ça ? elle doit pouvoir être synthétisée à partir du 2,2-diméthyl propanol (qui existe) ou même de l'acide 2,2-diméthyl propanoique (qui n'existerait pas arf héhé)

[Fajan]

ca ne serait pas par le célebre réarrangement pinacolique?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7bb16972]

pinacole ---> pinacolone ---> alcool pinacolylique

Pinacole [HOC(CH3)2C(CH3)2OH ou C6H14O2]:
Placer une lampe au quartz dans 325ml d'un mélange 1:1 d'acétone et d'isopropanol en volume. Maintenir exactement la température à 50°C pendant 3 jours en utilisant de l'eau pour refroidir et en faisant à l'extérieur à des températures relativement froides.
Le tout est distiller et les fractions qui se distille entre 75 et 80°C à 12 torr (~16 millibar) est collecter.
90% du poids des fraction est composé d'eau.
L'hexahydrate de pinacole qui se cristallisera en plaquettes est séparer du reste de la solution. Laisser sécher à l'air ambiant. Le rendement est de 50-60g (15%). Le point de fusion est d'environ 46°C.
(CH3)2CO + (CH3)2HCOH --UV-> HOC(CH3)2C(CH3)2OH

Pinacolone (C6H12O):
C6H14O2 + CaO ---> C6H12O + Ca(OH)2

[WestCoast85]

ca ne serait pas par le célebre réarrangement pinacolique?

Pas tout a fait car le réarangement pinacolique se fait à partir de l'alcool pinacolique lui-même et permet de synthétiser le pinacolone.

Sinon, pour la synthèse de cet alcool, elle s'effectue par réduction multiplicative de deux molécules d'acétone en présence de Mg.