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Pb synthese d'un chlorure acide



  1. #1
    rdd348

    Pb synthese d'un chlorure acide

    Bonjour à tous,

    Voila, j'ai un problème lors de la synthèse d'un chlorure d'acide.
    Je mets de un acide carboxylique dans le toluène et le DMF, la réaction de fait mais après décantation j'ai 2 phases. La phase inférieure est une sorte d'huile.
    Lorsque je mets la même quantité d'acide mais 4 fois moins de DMF, cette 2nde phase n'apparait pas.
    Est-ce quelqu'un pourrait m'expliquer l'origine de cette phase?
    Merci d'avance

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : Pb synthese d'un chlorure acide

    Attention, quel agent utilises-tu pour préparer ton chlorure d'acide ?
    La plupart de ces agents transforment le DMF en réactif dit de Vilsmeier (chlorure de chloroiminium, Cl-CH=N+Me2, Cl-)
    On ajoute d'ailleurs souvent quelques gouttes de DMF pour catalyser la réaction à l'aide de ce réactif qui se forme in situ (avec le chlorure d'oxalyle, certains mettent avant, d'autre après pour finir la réaction et les prudents font les deux)
    On ne cherchera pas à isoler ce réactif.
    Selon la structure de la molécule, ledit réactif peut également faire d'autres réactions parasites.

    Bonne continuation

  3. #3
    rdd348

    Re : Pb synthese d'un chlorure acide

    Autant pour moi, j'ai oublié de mentionner que j'utilisé le le chlorure de thionyle.
    On m'a expliqué pour le complexe de Vilsmeier mais en fait il synthétise le chlorure d'acide et reforme le DMF. C'est bien sa non?

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Pb synthese d'un chlorure acide

    en quantité catalytique, c'est effectivement son rôle, mais on ne doit pas mélanger le chlorure de thionyle et le DMF, sinon, on prépare une solution de réactif de Vilsmeier dans le DMF
    le réactif a alors le choix entre convertir ton acide en chlorure d'acide ou convertir une molécule de DMF en réactif de Vilsmeier
    si la première alternative n'est pas très favorisée, tu as la quantité de matière plus importante qui favorisera la seconde

    autres solvant proscrits dans cette réaction
    DMSO (Swern), alcools (réagissent également)

    bien souvent, on fait la réaction dans le chlorure de thionyle lui même, puis on distille l'excès et on redistille ensuite du méthylcyclohexane pour chasser les traces de chlorure de thionyle qui restent

    cordialement

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