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Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle



  1. #1
    Bastien

    Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle


    ------

    Bonjour à tous je me pose qq question sur mon TP de lundi prochain. Je vous ai mis le mode op, et il y a mes question un peu plus bas. Merci pour votre aide.

    PREPARATION DU 3-NITROBENZOATE DE METHYLE
    Introduire 12 mL d'acide sulfùrique concentré dans un tricol de 250 mL équipé d'une ampoule de
    coulée. Refroidir à 0°C, puis couler lentement 6 g de benzoate de méthyle.
    Refroidir de nouveau à 5°C, puis ajouter en 45 min et sous vive agitation, un mélange refroidi de 4
    mL d'acide sulfùrique concentré et de 4 mL d'acide nitrique concentré. Pendant l'addition
    maintenir la température entre 5 et 15°C.
    Après la fin de l'addition, poursuivre l'agitation pendant 15 min à température ambiante.
    Couler le milieu réactionnel sur 50 g de glace en agitant vigoureusement. Filtrer sur bûchner et
    laver avec de l'eau glacée.
    Recristalliser dans l'éthanol.

    Question1)
    pourquoi ajouter les réactif particulièrement dans cet ordre?
    exothermiticité de la réaction => respect absolu de l'ordre?

    Question2)
    le respect de la température est important car étant donnée que le réaction est très exothermique, il est impératif d'introduire lentement les substrat dans le mélange acide et de bien recpecter les limites de tmpérature indiquées.
    Mais comment a t on déterminé ces limites?
    si on chauffe de trop, y a t il risque d'une seconde nitration en méta? quoique je pense quand même pas, il ne faut pas trop rêver non plus...

    Question3)
    Pourquoi coule-t-on le milieu réactionnel sous la glace. Est ce que c'est parce qu'on veut absolument éviter l'hydrolyse de notre ester => sous la glace implique cinétique lente de la réaction => pourcentage d'ester majoritaire

    Question4)
    mais dans ce cas, lors du lavage à l'eau, n'y a-t-il quand même po risque de cet hydrolyse? je ne vois pas très bien le nécessité de laver à l'eau glacée, alors qu'on pourrait utiliser de l'éthanol température ambiante pour le rincer dans lequel notre composé final de se dissoudrait pas.

    Merci pour vos réponses

    -----

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  3. #2
    border_line

    Re : Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle

    le lavage a leau permet deliminer les acidités du milieu ....enfin enlever les acides plutot....qd a laver a lethanol ....oui pourquoi pas mais a une temperature chaude , car comme il est ecrit , tu vas recristalliser avec de lethanol ensuite ....et ton produit a froid ds lethanol est plus ou moins insoluble ....et donc cristallise

    en revanche
    a temperature ambiante ton produit est solubilisé en partie ....tu entrainerais donc des molecules de produits orga lors du rincage a lethanol , ce qui est contradictoire si tu veux avoir un bon rendement...

    ton produit logiquement est "insoluble" a froid ds lethanol et soluble a chaud
    tes impuretées sont solubles a froid et qui plus est a chaud....

  4. #3
    shaddock91

    Re : Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle

    Bonjour

    Recristalliser un ester méthylique dans l'éthanol !?

    C'est pas "top". En fonction de la nature de l'ester, il y a toujours un risque de transestérification plus ou moins important.

  5. #4
    Bastien

    Re : Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle

    ahhh bon!
    une transestérification? c'est quoi cte bête?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Fajan

    Re : Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle

    bha simplement le remplacement de ton methyl par un ethyl venant de l'éthanol

  8. #6
    Bastien

    Re : Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle

    ahhh
    je vois, mais commen j'ai pas encore fait les esters en cours... mais ça va venir

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  10. #7
    Fajan

    Re : Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle

    comment? Bhen attaque de ton ethanol sur le carbonyle de l'ester et ejection du methanoate

  11. #8
    Bastien

    Re : Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle

    disons que la transestérification n'est pas forcément favorisée, car il n'y a pas de catalyseur...

  12. #9
    shaddock91

    Re : Preparation Du 3-nitrobenzoate De Methyle

    Bonjour

    La transestérification n'est pas favorisée, mais elle existe.

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