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Enolisation/aldolisation



  1. #1
    walérian

    Smile Enolisation/aldolisation


    ------

    Salut a tous!

    Voila, j'ai revu les dérivés carbonylés de sup cet apres midi et il y a un truc qui m'intrigue vraiment.

    Considérons des aldéhydes, par exemple CH3-CHO en solution aqueuse basique. D'après le cours, on a une aldolisation qui donne CH3-CHOH-CH2-CHO. Soit. Mais ce que je ne je ne comprend pas, c'est qu'on peut tout autant avoir une enolisation qui donne CH2-CHOH, non? Est-ce que ces deux produits sont effectivement présents en solution ? Quel est le rendement approximatif de ces deux réactions l'une par rapport a l'autre ? (Il me semble que le rendement de l'aldolisation est tres faible, mais concernant l'enolisation...je ne sais meme pas si elle se produit effectivement!)

    Et dans le meme genre, que peut on dire des rendements de l'enolisation et de la condensation par rapport a celui de l'énolisation?

    Enfin, une derniere question, le Pka(aldéhyde/enolate)=20(a la louche) alors comment peut-on utiliser de la soude pour faire une aldolisation ou autre ?

    Je suis vraiment perdu là! Ca serait sympa de m'éclairer

    Merci!

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  3. #2
    moco

    Re : enolisation/aldolisation

    L'éthanal CH3CHO et l'éthénol CH2=CHOH sont en équilibre permanent. La réaction marche dans les deux sens. Elle est réversible. Mais le pourcentage de molécules sous forme énol est toujours faible.
    L'aldolisation par contre n'est pas réversible. Au bout de quelque temps, il n'y a plus ni éthanal ni énol. Tout est transformé en aldol.

  4. #3
    walérian

    Re : enolisation/aldolisation

    c'est ce que j'étais en train de me dire...j'ai pas vraiment encore l'étincelle en chimie orga ^^ merci en tout cas!

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