Hydrolyse du sucrose en milieux acide

[invite8bed10ac]

Bonjour,
Je me demandais pouquoi un milieux acide est un catalyseur pour une réaction d'hydrolyse d'un sucre
Merci
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[invite634cd675]

C'est une hémiacétalisation en sens inverse?

[invite8bed10ac]

Il s'agit simplement de créer des sucres invertis à partir d'une solution de sucrose.
Pour ce faire il faut ajouter du HCl et chauffer jusqu'à ébullition.
Je comprend pourquoi il faut chauffer mais l'utilité du milieux acide m'échappe.

[igniz]

"simplement" non, c'est un mécanisme de chimie orga, je ne sais pas quel est ton niveau,donc je ne sais pas si tu vas savoir à quoi je fais référence,mais cela correspond à l'hydrolyse d'un acétal:
H+ commence par se fixer sur l'oxygène entre les unités glucose et fructose (oxygène entre les deux cycle) ce qui rend l'oxygène meilleur groupe sortant pour l'attaque du nucleophile (eau).

En termes simples: H+ fragilise la liaison entre le glucose et le fructose, ce qui rend sa rupture par l'eau plus facile.


http://upload.wikimedia.org/wikipedi...Saccharose.svg

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite634cd675]

J'ai répondu un peu vite hier.

Il s'agit bien de l'hydrolyse d'un acétal, le sucrose (et non d'un hémiacétal; d'ailleurs, un hémiacétal ne s'hydrolyse pas), jusqu'aux hémiacétals que sont le glucose et le fructose cyclisés.

(Note: Leur décyclisation est une hémiacétalisation en sens inverse...)

Le mécanisme de l'acétalisation des hémiacétals (aussi appelés hydroxyacétals) est donné ici, il faut le lire en sens inverse dans le cas de l'hydrolyse:

http://www.faidherbe.org/site/cours/...ols.htm#acetal