2,4-dnph

[inviteec8df507]

Bonjour
J'ai trouver que la 2,4-DNPH permetai de mettre en evidence la precense ou non de carbonyle et de caracteriser les aldéhydes des cetones

je n'arrive pas a savoir par qu'elle atome d'azote attaque-t-elle le groupe carbonyle et pk?

De plus on me dit que la 2,4-dinitrophénylhydrazine est soluble dans un melange EtOH/H2O mais que la 2,4-dinitrophénylhydrazone est insoluble dans ce meme mélange??? Je ne comprend pas pk

merci par avance de votre aide

En PJ je vous ai mi l'equation que nous avons
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[invite441f4daf]

Avec ta réaction je t'ai fais le mécanisme. J'espère que tu pourras comprendre (je t'avoue je l'ai fais assez rapidement donc excuse si il est pas propre).

Après le pourquoi, c'est une question toujours de mécanisme.

Ensuite pour ta question de solubilité, on voit bien que l'on as plus à faire à la même molécule au début et à la fin (au début du à une hydrazine et à la fin une hydrazone). Donc il n'ont pas du tu les même propriété dans le milieu concerné (ici EtOH/H₂O).
Voilà, en espérant t'avoir aidé.

[inviteec8df507]

merci j'ai compris pour la premiere reponse mais par contre je n'ai toujours pas compris pk la dinitrophénylhydrazine est soluble dans EtOH/H2O et que la dinitrophénylhydrozine elle est insoluble???

[invite441f4daf]

Moi je dirais que c'est dans ses propriété physique. Les hydrazines en générale sont soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires (type alcool). L'hydrazone est solide. Il faudrais regarder sa constante de solubilité Ks qui doit être extrêmement faible dans l'eau et les alcools.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteec8df507]

ok merci pour l'info
et est ce que tu sais si cest une reaction d'oxydo reduction le test a la 2,4-DNPH?

[invite441f4daf]

Absolument pas c'est une réaction d'additon si je me souviens bien.

[invite7e4d4bb1]

Salut,
Je ne vois pas en quoi la réaction correspond à une addition, car la liaison pi est conservée. Je pensais que c'était une réaction de réarrangement ou de transposition, non ?

[invite441f4daf]

Non, un réarrangementet une molécule dont les atomes vont se déplacer pour donnée une autre molécule totalement différente type réarrangement de Beckmann.
Une transposition est une réaction où la molécule se réarrange pour être plus stable. Par exemple avec les carbocations où un carbocation primaire (R₂-CH-CH₂-CH₂⁺) va se transposer pour former un carbocation secondaire plus stable (R₂-CH-CH⁺-CH₃) et aussi se réarranger pour former un carbocation tertiaire plus stable que le secondaire (R₂-C⁺-CH₂-CH₃). Ce type de transposition est à prendre en compte lors des réaction de substitution du type S_N1.

L'addition est l'ajout d'un atome ou groupement d'atomes à une molécule.

Voilà, en espérant avoir éclairer de nouvelle lanterne et éteint d'autres

[invitea85ccf09]

En fait, la réaction des hydrazines sur les carbonyles est une condensation (de la même façon que les amines se condensent sur les carbonyles) , deux molécules s'associent avec expulsion d'une molécule de faible masse moléculaire (ici c'est l'eau)

Elle fonctionne par une addition de l'hydrazine sur le carbonyle suivi d'une élimination de l'alcool résultant (poussé par le doublet non-liant de l'atome d'azote qui vient de rentrer et rendu meilleur groupe partant par le milieu légèrement acide dans lequel se fait généralement la réaction) sous forme d'eau.