Préparations des alcools et crotonisation

[invite5c1bf8e3]

Bonjour,

J'ai quelques petits problèmes en chimie organique : dans mon cours sur les alcools, au chapitre préparations des alcools, j'ai écrit :

-CH2-CH2-Cl + NaOH --> -CH2-CH2-OH + NaCl + -CH=CH-

Je ne comprends pas très bien d'où sort la double liaison carbone-carbone. Un ami m'a dit qu'il s'agissait d'un crotonisation. Or d'après ce que j'avais compris, la crotonisation c'est une deshydratation qui suit une aldolisation et qui conduit à la formation d'une double liaison carbone-carbone. Et la je ne vois pas trop ou on enlève la molécule d'eau. Du coup j'ai fait des recherches sur internet pour essayer de comprendre ce que c'était que la crotonisation et ca m'a encore plus embrouillé. Bref je suis un peu perdue.

Quelqu'un peut-il m'aider s'il vous plait??
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[invite364f36a1]

Salut,

pour la formation de ton alcool, elle vient de la substitution nucléophile du OH^- sur le carbone portant l'halogène sauf que OH^- est aussi une base.
Du coup, il s' énerve et arrache le proton en beta du chlore et fait une élimination. Tu obtiens donc aussi l'alcène, les deux réactions sont concurrentes.
On part donc de 2 molécules histoire d'équilibrer l'équation.

A+

[invite5c1bf8e3]

D'accord!!!j'avais pas vu les choses sous cet angle la mais oui ca parait logique. Merci beaucoup! A +