Enchainement de réaction, exercice cétone

[invite9661416d]

bonjour !!!!

je bloque sur des réactions.



voilà avec le 1er réactif, on obtient bien un hémiacétal?
si oui, je comprend pas avec quoi va réagir le Br2.

voila si vous pouviez m'aider pour la 2ième réaction, ce serait trop gentil.

merci vous!
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[HarleyApril]

perdu !
la base déprotone et le dibrome vient bromer
revoir le cours sur les bromations en alpha des cétones (en milieu acide, énol thermo et monobromation ; en milieu basique, énolate cinétique et risque de polybromation, cf. test iodoforme des méthylcétones)

un petit coup d'oeil au chapitre des réarrangements pourra être utile

[invite9661416d]

merci bcp bcp pour ta rapidité !

dac, faut que je rerévise ça.

merci !!!!

[invite02f3301f]

la reaction qui va derouler le premier c'est une subtitution n2 en remplacant le proton en alpha par le brome, et l'utilisation d'une base plus forte apres je ne sais pas la reaction qui en sortira....

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebafe9fd8]

Je pense que ça fait une élimination pour avoir une cétone alpha bêta insaturée, ensuite le CH3Li permet de faire une réaction 1-2 sur la cétone conjuguée du coup on obtient OH et un CH3 sur la carbone de l'ancien carbonyle, et avec le H2SO4cc on fait une déshydratation pour obtenir une double liaison entre les 2 méthyles. On obtient je pense le 1,2-diméthylcyclohexa-1,3-diène.

En fait, jviens de voir que le message date d'il y a longtemps... Donc ça sert pas à grand chose

[HarleyApril]

on peut sans doute maintenant donner des indications plus précises !
Favorskii est le nom du réarrangement évoqué précédemment

[invitee595b4a6]

Coucou !

Je me demandais un truc,
Peut être c'est évident pour vous, mais la déprotonation se fait sur le carbone en alpha de la cétone, ici, il y en a 2.
En utilisant les formes mésomères, on a un alcène si attaque ) gauche
Cela justifie l'attaque sur le carbone portant le méthyle ?

[invite103b4423]

Salut, j'ai fais la réaction sur un logiciel comme ca si il revient un jour il l'aura de prête. Le fichier est en pièce jointe.


a+