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réaction réversible?



  1. #1
    burkminster

    réaction réversible?

    bonjour,
    j'ai quelque soucis de compréhension sur une réaction amusante colorée:
    Il s'agit de la réduction du carbonyle du rétinal (forme aldéhyde de la vitamine A) par l'hydrure de lithium aluminium.

    On doit normalement arriver au rétinol, mais lors de cette réaction dans un réacteur fermé, inerté à l'azote et agité, contenant 200g de THF et 2.5 g de LiAlH4, j'ai constaté en ajoutant lentement une solution de rétinène (ou rétinal) dans le THF que la réaction avait du mal à démarrer.

    J'ai donc prélever un échantillon du M.R. que j'ai mis dans une bouteille et que j'ai agité.

    La réaction a été immédiate: décoloration de la solution.

    En attendant une dizaine de seconde, la solution se recolore spontanément.

    Cette réaction est répétable plusieurs fois (jusqu'à consommation de l'oxygène de la bouteille)
    voici mon hypothèse:

    La coloration rouge caractéristique de la conjugaison des liaison avec le carbonyle disparait momentanément par rupture de cette conjugaison, peut être dûe à l'attaque d'un oxygène sur la double liaison en alpha.

    Par la suite, le milieu étant encore très réducteur, il y a réduction et reformation d'une double liaison.

    cela m'a fait penser à une réaction de chimie amusante type bouteille bleue, mais je doute fort que celle-ci en soit une.

    Si vous avez une autre explication à me donner, je suis preneur.

    Merci

    P.S je suis nouveau sur ce forum; j'ai essayé d'insérer la formule développée sous isis draw mais ça ne fontionne pas.

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    Jackyzgood

    Re : réaction réversible?

    Bonjour

    Ca ne serais pas comparable a cette reaction ?

    http://www.univ-pau.fr/~darrigan/chimie/exp29.html

    Par hasard ?

  4. #3
    burkminster

    Re : réaction réversible?

    le point commun est que l'on consomme aussi l'oxygène de la bouteille.

  5. #4
    FC05

    Re : réaction réversible?

    Juste une question : l'acide rétinoïque, il est de quelle couleur ?

    Si il était incolore, ça expliquerait des choses non ?

  6. #5
    burkminster

    Re : réaction réversible?

    je suppose qu'il doit être sous forme de cristaux jaunes (un peu comme l'acétate de rétinol), et je ne suis pas sûr qu'il puisse se former en présence d'un réducteur aussi puissant que l'hydrure de lithium aluminium.

  7. A voir en vidéo sur Futura

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