Thioalcool pluis acide qu'une fonctoin alcool
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Thioalcool pluis acide qu'une fonctoin alcool



  1. #1
    invitee9380279

    Thioalcool pluis acide qu'une fonctoin alcool


    ------

    Bonjour,
    On me demande pourquoi la fonction thiol est plus acide que la fonction alcool. A priori je dirais que c'est parce que l'atome S est moins électronégatif que O, l'hydrogène sera donc plus sensible au attaque basique mais apparemment son acidité serait plutôt lié au volume de Soufre . . .la je comprend pas pourquoi Quelqu'un pourrait m'expliquer ?
    merci

    -----

  2. #2
    invite103b4423

    Re : Thioalcool pluis acide qu'une fonctoin alcool

    Salut, alors le soufre est moins électronégatif que l'oxygène mais cela ne rentre par en compte. Ce qui rentre en compte , c'est le faite que le soufre a un volume beaucoup plus important ce qui va permettre d'avoir un hydrogène du groupement thiol (SH) plus libre de partir facilement par rapport à l'oxygène du groupement alcool (OH). Comme le disait Brønsted un acide est caractérisé par sa capacité a cedé un ou plusieurs protons. La capacité du soufre est supérieur à celle de l'oxygène car il est plus volumineux et va donc pouvoir permettre une libération plus facile de son hydrogène. J'imagine que tu dois faire des études de médecine ou dans le médicale mais ce cas la est le seul qui faut savoir, les autres tu regardes électronégativité et les effets mésomères.


    Cordialement

  3. #3
    Fajan

    Re : Thioalcool pluis acide qu'une fonctoin alcool

    En fait l'anion thiolate (RS-) est plus stable que l'acoolate correspondant (RO-) pour la simple raison que le soufre est dit "mou" (théorie HSAB), c'est à dire qu'il est gros, volumineux et que le fait d'avoir un électron en plus ne change pas grand chose à son nuage électronique qui est facilement déformable.

  4. #4
    invitee9380279

    Re : Thioalcool pluis acide qu'une fonctoin alcool

    Alors tout les éléments du troisième groupe auront un caractère acide (quand ils sont lié à un H) car ils sont plus facilement polarisable, plus un atome est "gros" plus son nuage électronique polarisable c'est bien ça?

    Citation Envoyé par fubu Voir le message
    J'imagine que tu dois faire des études de médecine ou dans le médicale
    Oui, c'est vrai Comment t'as deviné ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite103b4423

    Re : Thioalcool pluis acide qu'une fonctoin alcool

    Je fais des études de pharmacie alors atomistique, thermochimie, acide base, et un peu de chimie organique la première partie : Je dirai qu'on fait de la médecine plutot^^

    Bonne chance pour ton concour^^

  7. #6
    invitee9380279

    Re : Thioalcool pluis acide qu'une fonctoin alcool

    Merci !

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