Tosylate -->Alcool?

[invitec235e32b]

Bonjour,
J'aimerais savoir s'il existe une procédure pour transformer un dérivé tosylate en dérivé alcool.
(j'ai fait une tosylation -par erreur-, et je voudrais retrouver mon alcool de départ)
Vos commentaires sont bienvenus.
Merci
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[HarleyApril]

bonjour
tu n'arriveras pas à hydrolyser la fonction ester sulfonique
il te faut donc substituer ton tosylate
un hydroxyde risque de ne pas être assez nucléophile et trop basique, il faudra donc prendre un carboxylate puis le saponifier
NB tu as une inversion de configuration
cordialement

[invitea2369958]

Bonjour,

Deux solutions :

La première, suivre la méthode d'Harley si tu es à la fin d'une synthèse de 18 étapes mais dans ce cas, tosyler par erreur, avec les éléments que tu viens de nous donner, faut être un peu un boulet

La seconde, recommencer la synthèse de ton produit, tu vas gagner ton temps !

Good luck

[invitec235e32b]

Le dérivé alcool s'obtient en 3 étapes, je peux à la rigueur recommencer...

J'aurais éventuellement une autre question: en quoi transformer le derivé tosylate pour avoir une fonction stable en polymérisation anionique? (amorçage par le butyllithium, ce dérivé tosylate est un styrène substitué en fait)

Merci encore

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

si tu as fait le tosylate sur une fonction phénol, la recette que je t'ai donnée ne fonctionnera pas !

[invitec235e32b]

Ma molécule est du genre 2-phényl-éthanol, avec donc le tosylate sur la fonction hydroxyle.