petit problème de mécanisme
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petit problème de mécanisme



  1. #1
    inviteff704c47

    petit problème de mécanisme


    ------

    Bonjour a tous voila je dois préparer un tp pour mardi et j'ai une question qui me tracasse.

    Je dois détailler un mécanisme entre la pinacolone sur alumine chauffé et obtenir à la fin du 2,3diméthylbuta1,3diène.

    J'ai du mal à comprendre à quoi sert l'alumine.


    Je vous remercie d'avance de l'aide apportée

    -----

  2. #2
    invite5e2d695b

    Re : petit problème de mécanisme

    c'est l'inverse de la transposition pinacolique (tu obtient le pinacole) suivie d'une double déshydratation.

  3. #3
    inviteff704c47

    Re : petit problème de mécanisme

    oui mais le souci c'est qu'il noud demande de partir directement de la pinacolone sans passer par le pinacol

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : petit problème de mécanisme

    Pour ceux que ça intéresse, la description de la manip est dans organic syntheses
    http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/...?prep=CV3P0312
    (tout lire avant de répondre qu'ils sont partis du pinacol )
    Vu la température, on peut supposer qu'il y a équilibration entre le pinacol et la pinacolone
    La déshydratation et la distillation déplace cet équilibre
    Pour le mécanisme, il faut écrire le contraire de celui de la transposition pinacolique. Je sais, ça fait bizarre. Il faut commencer en protonant la cétone, transposer le méthyle et au lieu de réhydrater, perdre un proton pour créer une première double liaison.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    inviteff704c47

    Re : petit problème de mécanisme

    Je suis d'ccord de faire comme tu explique mais d'où viendrais le proton ?? sachant que l'on a uniquement du pinacolone et de l'alumine

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : petit problème de mécanisme

    il existe différentes qualités d'alumine
    on trouve ainsi les alumines basiques, les alumines neutres et les alumines acides
    tu noteras dans Org Synth que certaines alumines ne fonctionnent pas pour cette réaction et que d'autres fonctionnent

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