Bonjour a tous voila je dois préparer un tp pour mardi et j'ai une question qui me tracasse.
Je dois détailler un mécanisme entre la pinacolone sur alumine chauffé et obtenir à la fin du 2,3diméthylbuta1,3diène.
J'ai du mal à comprendre à quoi sert l'alumine.
Je vous remercie d'avance de l'aide apportée
c'est l'inverse de la transposition pinacolique (tu obtient le pinacole) suivie d'une double déshydratation.
oui mais le souci c'est qu'il noud demande de partir directement de la pinacolone sans passer par le pinacol
Pour ceux que ça intéresse, la description de la manip est dans organic syntheses
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/...?prep=CV3P0312
(tout lire avant de répondre qu'ils sont partis du pinacol)
Vu la température, on peut supposer qu'il y a équilibration entre le pinacol et la pinacolone
La déshydratation et la distillation déplace cet équilibre
Pour le mécanisme, il faut écrire le contraire de celui de la transposition pinacolique. Je sais, ça fait bizarre. Il faut commencer en protonant la cétone, transposer le méthyle et au lieu de réhydrater, perdre un proton pour créer une première double liaison.
Je suis d'ccord de faire comme tu explique mais d'où viendrais le proton ?? sachant que l'on a uniquement du pinacolone et de l'alumine
il existe différentes qualités d'alumine
on trouve ainsi les alumines basiques, les alumines neutres et les alumines acides
tu noteras dans Org Synth que certaines alumines ne fonctionnent pas pour cette réaction et que d'autres fonctionnent
