Pouvoir nucléophile

[inviteb9455142]

Bonjour à tous,


Petite question : Qui est le plus nucléophile entre CF3COO- et CH3COO- ?


Merci d'avance,

ASP38
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[invite5e2d695b]

Il faut regarder les effet dans tes molécule (ici c'est l'effet Inductif qui joue un rôle).
Le groupement CF3 est attracteur (F est + electronegatif) alors que le groupement CH3 est donneur.

Le groupement donneur va pousser les électrons de la liason -CO-O^- vers l'oxygène, il en résulte que la densité électronique sur l'oxygène négatif sera plus grande et donc il sera plus nucléophile.

D'où l'ac acétique est un acide moins fort (base conjugué plus forte) que l'acide trifluoacetique (base conjugué moins forte).

[inviteb9455142]

Merci pour ta réponse !

J'en conviens tout à fait CF3COOH et plus acide que CH3COOH ce pour les raisons que tu as sité ci-dessus, dc CF3COO- est une base plus faible que CH3COO-.

Mais il me semble que acidité/basicité et nucléophilie sont deux phénomènes qui sont certes très proche mais pas "identique"... aussi une base faible peut-être un nucléophile fort et inversement.

Le raisonnement suivit conclut donc sur le caractère acido-basique, c'est certain... mais pour la nucléophilie ?

ASP38

[invite665a0d0b]

Bonjour
excellente analyse de la réponse de dookie qui prouve que tu connais bien le sujet.
Quelques éléments de réponse dans le Vogel (page 652) avec l'étude de la contribution nucléophile du solvant à l'hétérolyse SN1 ici (si mon lien fonctionne):
http://books.google.fr/books?id=GaHB...sult#PPA652,M1
Cordialement
rls

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5e2d695b]

La nucléophilie de tes molécules ce fait au niveau de l'oxygène chargé négativement -O^-

Le carractère basique (Bronsted) est un carractère nucléophile pour un proton H+.

La relation nucléoplilie / basicité est plus compliqué que ça !! L'encombrement joue également un rôle dans la nucléophilie (en diminuant l'accèssibilité du doublet donc la nucléophilie).

Dans ton cas l'encombrement sur l'oxygène négatif est éloigné et faible donc n'intervient pas. Donc le pouvoir basique est du même ordre que la nucléophilie.
CH3-CO₂^- est donc bien le plus nucleophile.