isomerisation E/Z d'un radical vinylique , pourquoi l'anion ne le fait il pas?

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Bonjour à tous,

Alors ma question va sans douter sembler très basique pour certain mais je ne trouve pas de réponse à mes questions...

Lorsque l'on prend un radical vinylique, le radical se trouve dans une orbitale sp2. Néanmoins, il peut passer dans une orbitale p et puis se remettre dans une sp2, ce de fait on observe un équilibre déplacé par l'oléfine E.

Maintenant, lorsque l'on a un anion vinylique, il n'y a pas d'isomérisation et je n'arrive plus à retrouver pourquoi...

Merci de votre aide!
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[invitea2369958]

Salut Fajan,

Est-ce une différence d'énergie trop importante à vaincre pour passer d'une orbitale à une autre?

Je n'ai pas le schéma en tête mais si tu ajoutes un électron à ton diagramme d'orbitales moléculaires, tu passes peut-être à un autre niveau...