probleme de synthese

[invite3704a129]

salut a vous tous.
j`ai un probleme de synthese.``serie de reactions organique``
au debut.on fait reagir un alcool avec de l`anhydride acetique,alors on vas avoir un ester `ca c bon`apres, a cet ester on va ajouter de LiAlH₄,Et₂O,normalement on va avoir un alcool,ou acoolate?mais svp pourquoi Et₂O?
le dernier produit``alcool ou alcoolate`` va reagir avec BnCl,NaH...dans la synthese c une substitution de Cl par le Bn...
mais je comprend pas pourquoi cette RX est en presence de NaH.
le resume de cette synthese c de remplacer le H D`ALCOOL par un Bn
BnCl>>c monobenzoique de chlore
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[invite3704a129]

svp..de l `aide

[invite5e2d695b]

salut a vous tous.
j`ai un probleme de synthese.``serie de reactions organique``
au debut.on fait reagir un alcool avec de l`anhydride acetique,alors on vas avoir un ester `ca c bon`apres, a cet ester on va ajouter de LiAlH₄,Et₂O,normalement on va avoir un alcool,ou acoolate?mais svp pourquoi Et₂O?
le dernier produit``alcool ou alcoolate`` va reagir avec BnCl,NaH...dans la synthese c une substitution de Cl par le Bn...
mais je comprend pas pourquoi cette RX est en presence de NaH.
le resume de cette synthese c de remplacer le H D`ALCOOL par un Bn
BnCl>>c monobenzoique de chlore

Pourquoi Et2O avec LiAlH4 car ton LiAlH4 est en solution d'éther tout simplement.

Par cette réduction tu obtiens l'alcool primaire. Cette alcool va réagir avec NaH (qui est une base) pour former l'alcoolate qui va attaquer le BnCl (substitution nucléophile) pour donner ton éther

[invite3704a129]

Pourquoi Et2O avec LiAlH4 car ton LiAlH4 est en solution d'éther tout simplement.

Par cette réduction tu obtiens l'alcool primaire. Cette alcool va réagir avec NaH (qui est une base) pour former l'alcoolate qui va attaquer le BnCl (substitution nucléophile) pour donner ton éther

merci beaucoup.
dookie

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3c6bdfb9]

salut
en fait, tu obtiens bien l'alcoolate mais si tu fais un workup aqueux, tu va protonner l'alcoolate.

[HarleyApril]

et donc, dans l'étape suivante, tu es obligé de redéprotoner avec l'hydrure de sodium

et pourquoi qu'on n'a pas mis directement le chlorure de benzyle dans le milieu réactionnel de la réduction ?
parce que c'est un alcoolate d'aluminium qui est obtenu et qu'il ne sera pas réactif pour faire une SN

cordialement