Oxydation sélective d'un lactol en lactone.

[invite42d02bd0]

Bonjour,

Il est possible de sélectivement oxyder un lactol en lactone en le traitant par un excès de Br2/BaCO3 dans l'eau et ce même en présence d'autres alcools sur la molécule.

Quelqu'un aurait il une idée du mécanisme qui explique cette sélectivité?

merci
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[invitea2369958]

Salut Fajan,

Question très intéressante...

Je vois bien un truc mais ça me semble un peu gros... j'me lance, je m'en fou, je suis un rebelle !!!

Bromation en alpha du lactol en milieu basique pour former la bromolactone, substitution nucléophile du brome par le carbonate de barium et décarboxylation...

C'est un peu fou fou (surtout la SN du brome par le carbonate) mais à défaut d'autre chose...

[invite42d02bd0]

J'y crois... Pas du tout :-d

[invitea2369958]

A mais alors là, je ne vois pas pourquoi !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Sans rire, comme dans toute oxydation d'alcool, tu dois arracher dans ce cas le proton au pied des deux oxygènes de l'hémiacétal, je vois bien un Br-