Faire une esterification en milieu basique

[invite334242c9]

Bonjour j'aimerais savoir s'il est possible de faire une esterification en mileu basique? Car j'ai souvenir d'avoir entendu que le OH- peut jouer le role de catlyseur tout comme le H+ quand on est en milieu acide.
Mais en essayant de faire le mécanisme j'ai deux problème qui se pose, soit le milieu basique deprtotone l'acide carboxilique (et après pour additionner l'alcool et virer OH bah on est mal barré) soit on a directement addition du ROH sur l'acide puis on perd le OH qui donne donc OH-, cette hypôthèse me semble plus sensé mais le problème c'est que OH- est un très mauvais groupe partant?!?
Est ce que quelqu'un peut m'aider pour réssoudre ce petit problème?
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[invite4add4dad]

A mon avis c'est impossible et puis, dans ta seconde hypothèse, OH- ne joue pas le rôle de catalyseur puisque tu fais attaquer l'alcool sur l'acide directement or la réaction n'est pas spontannée d'où justement le besoin d'un catalyseur ^^

[invite533ca2b2]

on peut très bien réaliser une estérification en milieu basique, l'intermédiaire est bien l'anion carboxylate qui joue ensuite le rôle de nucléophile... en revanche il ne faut pas mettre en face un alcool qui n'est pas un bon nucléofuge, il faut ajouter un halogénoalcane.
Par exemple :

RCOOH + base donne RCOO^-
puis RCOO^- + CH₃I donne RCOOCH₃

[PaulHuxe]

Je confirme les deux réponses précédentes. L'estérification à partir d'alcool est impossible en milieu basique. La méthode de Céphalo marche bien. Sinon, la transestérification fonctionne : un ester avec un alcool en milieu basique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite334242c9]

D'accord merci pour vos réponses cela confirme ce que je pensais sur le fait que ce n'était pas possible en effet je ne pensais plus a la transesterification je pense que c'est de ça que voulais parler mon prof.
Sinon PaulHuxe cela m'interpelle tu es de Bagnoles? car j'en suis également originaire

[shaddock91]

Bonjour à tous. Dans le cas d'une transestérification, on utilise souvent l'alcoolate de l'alcool correspondant comme catalyseur.

[invite99d7f193]

Une esterification en milieu basique, c'est une saponification, c'est comme ca qu'on fait du savon.

[ZuIIchI]

SVP, ne déterrez pas des topics vieux de plusieurs années que personne ne lit.

Pour info : HO- saponifie un ester mais RO- transéstérifie un ester. Pourtant, ces 2 réactifs sont basiques. Basique n'implique pas forcément HO-

[HarleyApril]

Bonsoir

Une esterification en milieu basique, c'est une saponification, c'est comme ca qu'on fait du savon.

Une saponification n'est pas une estérification !



Cordialement