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Nitration du 2,6-diméthylphénol



  1. #1
    Toniowk

    Nitration du 2,6-diméthylphénol


    ------

    Bien le bonjour a tous.
    Je reposte ici en raison d'un petit problème. Je cherche a déterminer la formation du 4-Nitro-2,6-diméthylphénol. je pensais donc a une substitution éléctrophile aromatique. Le problème étant que je cherche a faire ça a partir des ions nitrates NO3-.
    Quelqu'un sait si cela est possible et si oui par quels moyens?

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    bonsoir
    il s'agit effectivement d'une substitution électrophile aromatique
    tu dois te placer en milieu acide, par exemple avec de l'acide sulfurique
    cordialement

  4. #3
    Guillaume69

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    Bonjour,

    En théorie, c'est également possible de le faire uniquement avec de l'acide nitrique, puisque son autoprotolyse produit NO3-. En pratique ça ne se fait pas, il me semble.

  5. #4
    Toniowk

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    Oui mais en fait ce que je voudrais surtout savoir, c'est si c'est possible en partant directement de l'ion nitrate NO3- et non pas de l'acide nitrique HNO3 (etant donné qu'a ce moment là je sais faire)

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Guillaume69

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    En fait j'ai dit une énorme bétise, désolé

    C'est une substitution electrophile. NO3- c'est pas un electrophile.
    L'acide sulfurique dont parlait HarlayApril sert à produire NO2+, qui est l'électrophile de la nitration.
    Si tu places NO3- seul, il ne se passera rien du tout...

  8. #6
    Toniowk

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    Bon autant resituer dans le contexte. Il s'agit en fait d'une analyse d'eau. Le test se fait en milieu très acide (acide sulfurique et phosphorique).
    Donc la question est sous quelle forme les ions nitrates se trouvent-isl dans l'eau (pour ma part j'aurais dit NO3-)
    et est ce que ceci peut réagir avec le 2,6-diméthylphénol en milieu très acide?

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  10. #7
    Guillaume69

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    Les ions nitrates s'écrivent effectivement NO3-.
    Comme l'a dit HarleyApril : oui, la substitution electrophile aromatique se produira si tu te mets en milieu acide.

  11. #8
    Toniowk

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    ah donc le principe sera la même qu'avec l'acide nitrique (formation NO2+ etc) ?

  12. #9
    Guillaume69

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    Oui, c'est bien ça l'idée...

    Néanmoins, je vois pas bien comment on créer NO2+ avec de l'acide sulfurique et des nitrates ?

  13. #10
    rob29

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    Tes nitrates en milieu acide vont donner HNO3, avec l'acide sulfurique tu vas avoir formation de (H2O+)NO2 et HSO4-. De l'eau part, pour donner du NO2+.

  14. #11
    Toniowk

    Re : Nitration du 2,6-diméthylphénol

    Ah mais ouais ça doit être a ça que sert l'acide phosphorique j'y avais pas pensé...^^

    Bref merci a tous pour vos lumières!

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