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acide sorbique



  1. #1
    casar900

    acide sorbique


    ------

    bonjour !

    je suis actuellement en train de travailler sur l'acide sorbique
    et je m'intersse notament à sa synthèse ... seulement je n'ai trouvé qu'un exercice sur ce sujet et je m'atele donc a le resoudre
    ... 2 questions me posent probleme


    "Synthèse de l'acide sorbique
    L'acide sorbique est un conservateur de denrées alimentaires. C'est une substance d'origine naturelle que l'on extrait des baies de
    sorbier; on peut aussi le préparer en faisant réagir de l'éthanal avec un composé A.
    Données:

    Elément C H O
    Masse molaire
    ( g.mol-1 ) 12,0 1,0 16,0
    Numéro atomique 6 1 8

    1"- Détermination de la structure de A
    On dispose sur A des renseignements suivants:
    - A est composé de carbone, d'hydrogène, d'oxygène; le pourcentage en masse de carbone est 68,6% et le pourcentage en
    masse d'oxygène est 22,9%.
    - Sa masse molaire est de 70g.mol-1
    - Sa chaîne est non ramifiée.
    - Il donne un précipité orange avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH).
    - Le test au nitrate d'argent ammoniacal, Ag(NH3)2+, est positif.
    - A donne par ozonolyse suivie d'une hydrolyse réductrice, de l'éthanal et de l'éthanedial.
    - A existe sous deux formes diastéréoisomères, Z et E.
    1-1) Donner la formule brute de A.
    1-2) Expliciter ce que permet de conclure chaque renseignement pour A.
    1-3) Donner la formule semi-développée de A et ses deux stéréoisomères. Nommer A.

    2- Synthèse de l'acide sorbique.
    Le composé A peut réagir avec l'éthanal en milieu basique pour donner B. B, par chauffage, se déshydrate pour donner C
    (C6H8O) qui est essentiellement le stéréoisomère(E,E). C, après oxydation par du dichromate de potassium en milieu acide, donne
    majoritairement la forme (E,E) de l'acide sorbique (C6H8O2).
    2-1) Déterminer la formule semi-développée de B. Nommer la réaction entre le composé A et l'éthanal en milieu basique. detailler le mecanisme
    2-2) Déterminer les formules semi-développées de C et de l'acide sorbique
    2-3) Représenter le stéréoisomère(E,E) de l'acide sorbique. "


    toute la premiere partie m'a conduite à penser à la formation de but-2-ènal
    il semblerait que dans la deuxieme partie il y ait formation d'une espece en milieu basique
    et c'est la que je bloque , pour determiner quelle reaction(s) conduisent au B et au C

    si vous avez des idées, ca m'interesse

    merci d'avance

    -----

  2. #2
    benjy_star

    Re : acide sorbique

    J'avoue avoir eu du mal à tout lire très attentivement, mais tu as pensé à une réaction de Canizzaro ?

    Bon courage !

  3. #3
    persona

    Re : acide sorbique

    La réaction de A sur l'éthanal est une aldolisation (qui donne B) suivie d'une déshydratation (crotonisation). C est donc le (E,E)-hexa-2,4-diénal qui donne, par oxydation de la fonction aldéhyde, l'acide (E,E)-hexa-2,4-diénoïque.

  4. #4
    casar900

    Re : acide sorbique

    merci !

    je m'y suis (très) sérieusement attelé hier soir et j'en suis arrivé à ces conclusions!
    (ouf !!! c'est rassurant)

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