bonjour !
je suis actuellement en train de travailler sur l'acide sorbique
et je m'intersse notament à sa synthèse ... seulement je n'ai trouvé qu'un exercice sur ce sujet et je m'atele donc a le resoudre
... 2 questions me posent probleme
"Synthèse de l'acide sorbique
L'acide sorbique est un conservateur de denrées alimentaires. C'est une substance d'origine naturelle que l'on extrait des baies de
sorbier; on peut aussi le préparer en faisant réagir de l'éthanal avec un composé A.
Données:
Elément C H O
Masse molaire
( g.mol-1 ) 12,0 1,0 16,0
Numéro atomique 6 1 8
1"- Détermination de la structure de A
On dispose sur A des renseignements suivants:
- A est composé de carbone, d'hydrogène, d'oxygène; le pourcentage en masse de carbone est 68,6% et le pourcentage en
masse d'oxygène est 22,9%.
- Sa masse molaire est de 70g.mol-1
- Sa chaîne est non ramifiée.
- Il donne un précipité orange avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH).
- Le test au nitrate d'argent ammoniacal, Ag(NH3)2+, est positif.
- A donne par ozonolyse suivie d'une hydrolyse réductrice, de l'éthanal et de l'éthanedial.
- A existe sous deux formes diastéréoisomères, Z et E.
1-1) Donner la formule brute de A.
1-2) Expliciter ce que permet de conclure chaque renseignement pour A.
1-3) Donner la formule semi-développée de A et ses deux stéréoisomères. Nommer A.
2- Synthèse de l'acide sorbique.
Le composé A peut réagir avec l'éthanal en milieu basique pour donner B. B, par chauffage, se déshydrate pour donner C
(C6H8O) qui est essentiellement le stéréoisomère(E,E). C, après oxydation par du dichromate de potassium en milieu acide, donne
majoritairement la forme (E,E) de l'acide sorbique (C6H8O2).
2-1) Déterminer la formule semi-développée de B. Nommer la réaction entre le composé A et l'éthanal en milieu basique. detailler le mecanisme
2-2) Déterminer les formules semi-développées de C et de l'acide sorbique
2-3) Représenter le stéréoisomère(E,E) de l'acide sorbique. "
toute la premiere partie m'a conduite à penser à la formation de but-2-ènal
il semblerait que dans la deuxieme partie il y ait formation d'une espece en milieu basique
et c'est la que je bloque , pour determiner quelle reaction(s) conduisent au B et au C
si vous avez des idées, ca m'interesse
merci d'avance
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