voici un exercice de mon cours de chimie orga, pouvez vous me confirmer que cette solution donnée par le CD est fausse ? si on suit les 3 étapes le Cl ne se trouvera jamais là! sinon trouvez vous une voie de synthèse en moins de 5 étapes avec les réactifs disponibles ?
merci
Tu ajoutes bien HCl sur ta double liaison.
Ensuite je te propose une élimination pour recréer une double liaison. Qui ne sera pas exactement au même endroit...
Après la dernière étape, je pense que tu vas la trouver tout seul.
je pense que le CD a raison car il ne dis pas combien de Mg tu utilises pour la premier etape. Donc tu formes bien evidemment le RMgBr mais aussi tu isomerises la double par un mecanisme radicalaire. ensuite tu hydrolyses le tout ce que replace les Mg pas H et ensuite addition de H et Cl sur la double restante.Envoyé par Pharmayou
voici un exercice de mon cours de chimie orga, pouvez vous me confirmer que cette solution donnée par le CD est fausse ? si on suit les 3 étapes le Cl ne se trouvera jamais là! sinon trouvez vous une voie de synthèse en moins de 5 étapes avec les réactifs disponibles ?
merci
bye
le CD a raison car on doit faire une élimination du Br par R-Mg puis une addition d'hydrogène pour éliminer la double liaison et enfin une addition de HCl
corrigez si je me trompe
le problem est que l'hydrogenation n'est pas une option et cela ne sert a rien car por avoir le Cl a cette position on doit isomeriser la double sinon ca marche pas
je me cite moi-même...
4) KOH dans EtOH : on élimine HCl et on forme une double liaison en tête de pont. 3+4 donnent donc une isomérisation.
5) remets le chlore avec HCl
oue mais la la synthese et beaucoup plus longue et tu n'as pas EtOH.NaOH comme proposition d'option
La synthèse n'est pas plus longue, elle prend 5 étapes : les 3 imposées plus deux dans les deux cases qui restent.
En effet, je n'avais pas vu les propositions. tBuO-Na+ marchera bien alors...
ok...la synthese se fait en 3 etapes et tu proposes 5 etapes, je crois que 3<5
Dans la case en jaune, je lis En 5 étapes maximum...
J'ai un doute sur le rendement de l'isomérisation radicalaire. Et surtout de la pureté de ce que l'on obtient
