Bonsoir à tous, alors voilà, j'essaye désespérément de comprendre comment faire pour arriver à dire si un C asymétrique est R ou S (configurations) dans la représentation de Fischer. Malgré le fait que je sais que les liaisons horizontales soient orientées vers l'avant, je n'arrive pas au même résultat qu'avec la formule développée ou là je n'ai aucune difficulté.
Si quelqu'un pourrait m'expliquer la méthode pour comprendre, je le remercie d'avance. A bientôt.
Bonjour àtoi,
Tout d'abord tu dois définir si ton carbone est asymétrique (comporte 4 entités différentes). Tu dois ensuites en respectant la nomenclature CIP (Cahn Ingold et Prelog) déterminer tes groupements par numéro CIP le plus élever. Une fois ceci réaliser tu regardes dans quel sens tourne les 3 plus grands numéro lorsque ton numéro le plus petit est placé à l'arrière (utilise 4 stylos (ta main correspondra au carbone asymétrique) pour te repérer dans l'espace tu pourras ainsi plus facilement placer ton groupement 4 à l'arrière et ainsi définir ta structure). Si tu tournes dans le sens des aiguilles d'une montre alors il est R, si tu tournes dans le sens inverse des aiguilles d'une montre il est S.
J'espère avoir été clair et avoir répondu à ta question le plus précisément possible)
Re bonsoir,
Tout d'abord merci Bob pour ta réponse. Je viens de regarder sur un exemple dans mon cours.
L'exemple est la L-thréonine. Encore une fois j'arrive à voir si le C asymétrique est R ou S dans la formule développée mais pas en représentation de Fischer..
En gros pour vous donner une idée, j'ai le CO2H qui est le carbone le plus oxydé au dessus, ensuite j'ai le groupement amine à gauche (et H à droite) puis le deuxième carbone et ainsi de suite.
D'après les règles CIP, on regarde dans le sens C asym. --> d en regardant le poids atomique des différents groupement.
Pour revenir à l'exemple du dessus, le NH2 (groupement amine) est plus "gros" que le CO2H. Pour moi si je fais le raisonnement je dis que c'est R alors que j'ai noté S en cours...
Merci d'avance pour vos réponses.
Le problème dans ton résonnement c'est que tu ne prends pas en compte le fait que l'hydrogéne (ton groupement le moins prioritaire) est en avant du plan, donc oui en effet en faisant ta numérotation (qui est correcte) tu tournes dans le sens R.
Pour avoir la configuration absolue de ton carbone asymétrique il faut placer le H en arrière, donc soit tu t'embêtes à tourner la molécule dans tous les sens pour y arriver soit tu utilises la méthode toute bête qui consiste à dire : ça tourne R mais comme l'H est en avant du plan en fait le carbone est R !
Ca fonctionne très bien la plupart du temps mais il existe des exceptions ! Je ne me rappelle pas avoir déjà rencontré d'exceptions en Fischer donc j'en use et j'en abuse après vu que tu as l'air de t'en sortir avec une formule développée classique, tu peux toujours passer par là, la configuration ne change pas.
Pas a pas, se va luènh. [Proverbe occitan]
Merci beaucoup ! J'ai compris après réflexion ! (ENFIN ^^)
Bonne soirée à tous.
Bonjour à tous ! Toujours une question sur Fischer.
Existe-t-il une méthode "universelle" prenant en compte les exceptions pour déterminer la configuration absolue d'un carbone asymétrique en Fischer ?
Merci de répondre.
