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Esterification: lavages finaux ...



  1. #1
    indodoch

    Talking Esterification: lavages finaux ...


    ------

    Bonjour !

    Pour un tp, je dois effectuer une esterification toute bête :

    acide acétique + alcool benzenique,

    ce qui me donne ester + eau, forcement

    J'ai dû ajouter de l'acide sulfurique comme catalyseur et du cyclohexane comme solvant .

    On elimine l'eau au fur et a mesure avec un Dean-Stark.

    Jusque la tout va bien !

    DONC: a la fin dans le ballon, il doit me rester ester + cyclo + traces d'eau, d'alcool, d'acide et d'acide sulfurique ?

    Je dois
    1) laver avec du NaCl concentré
    2) laver avec du NaHCO3

    A quoi ca sert ??? J'ai fait es dizaines de sites, personne ne dit la meme chose
    J'elimine quoi grace au NaCl? quoi grace au NaHCO3 ??

    Ensuite il faut secher, c'est pour virer l'eau je suppose ?

    Puis evaporer, pour virer le cyclo ?

    Merci de m'aider Bonne soirée a tous !

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    p_a38

    Re : Esterification: lavages finaux ...

    Le lavage au brine (solution de NaCl saturée) permet d'éviter d'avoir une émulsion entre la phase organique et la phase aqueuse (ce qui donne une meilleure séparation), aussi, elle aide à sècher la phase organique.

    Le lavage au NaHCO3 est évidemment pour neutraliser et enlever les traces d'acide (sulfurique ou acétique) qui resterait en solution.

    Le sèchage (sûrement à l'aide de MgSO4 ou Na2SO4) permet d'enlever ce qui reste d'eau en effet. Et l'évaporation permet ensuite d'obtenir ton produit brut sans solvant. Dépendamment de la pureté, tu peux ensuite faire des purifs (flash, recry...)

    Edit: À noter qu'habituellement on fait les lavages au NaCl en dernier, donc après ceux au NaHCO3
    Dernière modification par p_a38 ; 11/05/2009 à 17h21.

  4. #3
    indodoch

    Re : Esterification: lavages finaux ...

    merci bcp, c'est bien ce que j'avais noté !

    mais petite question, comment elimine t'on l'alcool dans tout ca ?

    c'est de l'alcool benzylique, or il est très peu soluble dans l'eau, il ne va donc pas dans la phase aqueuse ...

    Comment l'elimine t'on ?

  5. #4
    p_a38

    Re : Esterification: lavages finaux ...

    Il est vrai que l'alcool benzylique (mais est-ce que tu utilises l'alcool benzylique ou le phénol?) est relativement peu soluble dans l'eau comparé à un solvant organique. Évidemment, si la réaction n'est pas complète, il en restera une bonne quantité dans ton produit brut.

    Tu as quelques option:

    La plus efficace selon moi:
    - Chromatographie sur colonne (je ne sais pas si tu es familier avec le concept). En effet, avec la différence de polarité de l'alcool et de l'ester, la séparation sera très rapide et facile.

    - Distillation fractionnée sous vide

    - Recrystalisation (la moins efficace mais souvent la plus simple, ça dépend des produits en jeu).

  6. #5
    indodoch

    Re : Esterification: lavages finaux ...

    le problème c'est qu'on ne fait pas les etapes que tu as citées :/
    Tant pis, je me debrouillerai !

    je t'embete une derniere fois et j'ai fini
    pour eliminer l'eau, avec Na2SO4, quelle ets l'equation de cette reaction? merci !

  7. A voir en vidéo sur Futura

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