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Chimie orga help



  1. #1
    fanilie

    Exclamation Chimie orga help


    ------

    Bonjour,
    je suis un peu perdue pour certains concepts de chimie organique ..
    J'ai beau chercher sur internet.. ça m'embrouille plus qu'autre chose!
    Donc si quelqu'un d'entre vous, peut essayer de me donner une réponse claire et précise.. ça serait vraiment trop sympa

    Donc voilà,
    je n'arrive pas à voir clair avec l'effet inductif pour un carbocation et effet inductif donner, capteur, effet mesomère, effet inductif pour les aromatiques..
    Je n'arrive pas a comprendre si tous ces concepts sont les mêmes et veulent dire la même chose tout le temps ou bien si pour certaines parties.. elles signifient autre chose!
    Merci beaucoup déjà!!

    -----

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  4. #2
    citron_21

    Re : Chimie orga help

    Salut,
    alors un effet inductif c'est quand tu as un groupement de ta molécule qui va attirer vers lui les électrons ou au contraire les repousser. on parle donc respectivement d'effet -I (inductif attracteur) ou d'effet +I (inductif donneur). Cela dépend directement de l'électronégativité du groupement considéré.
    Evidemment, si tu place un groupement à effet -I près de ton carbocation, cela va le déstabiliser, car le groupement va chercher à augmenter encore plus son déficit en électrons. En revanche, on dit que lorsqu'un carbocation est lié à un groupement à effet donneur +I, il est très stabilisé, et la réaction passant par ce carbocation va être favorisée thermodynamiquement par rapport à une autre.

    un effet mésomère maintenant, c'est lorsqu'un groupement donne carrément un doublet d'électrons, ou en capte un. Si il en donne, c'est un effet mésomère donneur (+M), si il en capte, c'est un effet mésomère attracteur (-M). et c'est la même chose qu'avant, un carbocation est d'autant plus stable que le groupement qui lui est lié dans la molécule peut lui fournir un doublet non liant (par effet mésomère donneur +M). Il est encore plus stablilisé si plusieurs formes mésomères existent, parmi lesquelles le carbocation récupère un doublet non liant.

    Pour des exemples :

    -I : tous les halogènes (Cl, Br, I, ...)
    +I : les groupements alkyles (CH3, CH3-CH2, ...)
    -M : les esters (COOR), les acides carbo (COOH)
    +M : les amines (NH3, ...), ou les alcools (OH, ...), ou les halogènes (Cl, Br, I, ...)

    Voila, en espérant t'avoir aidé
    "Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton

  5. #3
    aNyFuTuRe-

    Re : Chimie orga help

    Hello, pour t'expliquer, le mieux serait que tu trouves un exemple qui te pose problème... Pcq illustrer les effets electroniques sans exemple risque d'être long, fastidieux voire inefficace !
    « la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner

  6. #4
    fanilie

    Re : Chimie orga help

    Mmmh merci citron.. j'y vois déjà beaucoup plus clair maintenant!
    Un exemple, et bien on parle aussi de l'effet mesomère et inductif dans la position et stabilité des substituants dans les arènes!
    je ne vois pas le rapport avec cet effet inductif la et effet inductif du carbocation et l'effet mesomère du a la resonance!

    On dit qu'un electrodonneur (donc si j'ai bien compris qui va stabiliser la charge du carbocation vu qu'il"partage"ses electrons) est un activant fort et donc par effet mesomère (delocalisation des electrons) va pouvoir accepter une charge positive a sa "tete" et que par effet inductif on va avoir plus de structure de resonance et donc une plus grande stabilité!
    Au contraire, les attracteurs, sont des desactivants et par effet inductif n'accepte pas de charge positive a leur pied et ont beaucoup moins de structure de résonance par effet mesomère.

    Est les meme effet inductif et mesomère pour le carbocation et pour ces arènes?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    citron_21

    Re : Chimie orga help

    Alors dans les arènes, le type de groupement déjà lié au cycle, va fortement influencer le lieu de l'attaque d'un électrophile sur l'arène. C'est parce que : Ph-R + E+ -> E-Ph-R
    cette réaction est régioséléctive, et donc l'attaque de l'électrophile va dépendre de la nature de R (donneur ou attracteur).

    Si R est plutôt un groupement attracteur (-M ou -I), il va donc désactiver le cycle. cela veut dire qu'il attire vers lui tous les électrons du cycle. donc il favorise l'attaque de l'électrophile sur le cycle en position méta. (cela s'explique par le fait que si on écrit toutes les formes mésomères possibles du cycle lié à R, on se rend compte que plusieurs formes mésomères présentent un doublet non liant en position méta, donc propice à l'attaque électrophile à cet endroit).

    Idem si R est un groupement donneur (+M ou +I), il va alors activer le cycle, puisqu'il "donne" des électrons au cycle. ainsi, en écrivant toutes les formes mésomères, on constate 2 formes où un doublet non liant est présent en position ortho et para du cycle. d'où l'attaque préférentielle de l'électrophile en position ortho ou para.

    en espérant avoir répondu à ta question ...
    "Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton

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