role de la triéthylamine

[invite4df82364]

Bonjour !
Quelqu'un pourrait t-il m'expliquer le role de la triéthylamine dans la réaction ci jointe.
SVP
Merci d'avance
-----

[igniz]

On dirait une élimination d'Hofmann à la 1e étape: la triethylamine joue le rôle de base et capte un proton du groupe methyl lié au carbone.
en gros ce serait une réaction similaire à celle ci: B + CH₃-CH₂-N(Me)₃⁺ ->BH⁺ + CH₂=CH₂ + N(Me)₃
B= base Me=methyle

à confirmer cependant

[HarleyApril]

bonsoir
mon avis sur la question
le proton sur le CH3 en alpha de l'iminium est relativement acide
(celui qui est en haut sur ton dessin, pas celui sur l'azote)
cet anion s'additionne sur la double liaison du nitroso
on obtient une hydroxylamine qui donne l'imine par déshydratation
le naphtol s'additionne sur l'iminium
(on pourrait également écrire addition sur l'iminium avant l'élimination d'eau)

cordialement