Chimie Organique:Synthese de l'atropine
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Chimie Organique:Synthese de l'atropine



  1. #1
    zarash

    Chimie Organique:Synthese de l'atropine


    ------

    Bonjour
    J'ai un probleme avec un exercice de chimie organique dont voici l'enonce
    l'acetophenone (C6H5-CO-CH3) est traite par HCN pour donner un compose A
    lequel par hydrolise acide fournit un produit B dont la deshydratation
    par chauffage donne un compose ethylenique C .
    L'action de HCL sur C conduit a un compose D qui traite par H2O en presence
    d'une base permet d'obtenir l'acide tropique C6H5-CH(CH2OH)-COOH
    On me demande d'identifier les produits ABCD avec les mecanisme des reactions
    Pour l'obtention de A CN- va attaquer le carbonyle et on obtient une cyanhydrine.
    Je bloque au niveau de l'hydrolise acide de la cyanhryne .Pour ma part j'obtiens
    un C6H5-C(OH)2-C3 pour B mais ce compose me permet pas d'obtenir le produit final.
    J'aimerais bien savoir a quoi aboutit cette hydrolise de la cyanhydrine
    Merci pour vos reponses

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Chimie Organique:Synthese de l'atropine

    Bonjour.
    Dans le cas d'une hydrolyse acide d'une cyanhydrine (A), la fonction -CN va conduire à -COOH, la fonction -OH de l'alcool benzylique tertiaire va subir une deshydratation pour donner (C)...

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