bases de l'ADN

[invite9c03c48e]

Bonjour,
deux petites questions :
Les bases de l'ADN comportent-elles des noyaux aromatiques?
Q'est-ce qu'un noyau aromatique?
Merci
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[invite09c850a7]

Non, il n'y a pas de noyau aromatique dans l'ADN (plus d'info: http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_d...nucl%C3%A9ique)

Info sur le noyau aromatique: http://fr.wikipedia.org/wiki/Hydrocarbure_aromatique

[invitee47b118a]

bonjour,
en bref les composés aromatiques se sont les derivés du benzene comme le toluène et le styrène.

[invite09c850a7]

Pas spécialement, un composé aromatique doit être cyclique, avoir des liaisons π conjuguées et répondre a la règle de Hückel.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Guillaume69]

Bonsoir,

Pas spécialement, un composé aromatique doit être cyclique, avoir des liaisons π conjuguées et répondre a la règle de Hückel.

Mais la règle de Hückel s'étend aux composés polycycliques, aux hétérocycles, aux ions...

Il s'ensuit que les bases azotées sont aromatiques, dans un sens plus large que celui de Hückel. En effet elles sont planes, mono- ou polycyliques, totalement conjuguées avec 6 ou 10 électrons pi conjugués.

[invitee47b118a]

les bases azotées ne sont pas planes car l'hybridation de N est SP3

[invite38235eee]

Je suis loin d'être un biochimiste mais là il y a un peu de confusion.

Comme l'a précisé Guillaume69, il ne faut pas se limiter qu'aux monocycles carbonés, il existe des tonnes de types de cycles aromatiques. Les bases azotées de l'ADN sont des dérivés de la purine ou de la pyrimydine qui sont des composés hétérocycliques et polycyclique (dans le cas des purines).

C'est d'ailleurs ce qui confère la forme planaire à ces bases, ce qui permet un empilement efficace de celles-ci. C'est un des facteurs qui influencent la géométrie de l'ADN.

Just my two cents.

[invitea85ccf09]

Je suis loin d'être un biochimiste mais là il y a un peu de confusion.

Pas besoin d'être biochimiste pour répondre à cette question. Un chimiste y répondra d'ailleurs même surement mieux.

Comme le disent p_a38 et Guillaume69, les cycles azotés de type purines (ceux contenus dans l'adénine et la guanine) ainsi que les cycles azotés de type pyrimidines (ceux contenus dans la cytosine et la thymine) sont aromatiques.
Avec des azotes hybridés sp2 dans chacun des cas.

[Guillaume69]

Bonjour,

Certains, moi y compris car c'est ce que j'ai appris en chimie et biochimie, disent que les bases azotées sont planes, d'autres non.

Qui a raison ?

[invite855d83ac]

Physiquement, je ne vois pas comment les imaginer "non-planes"... du fait des hybridations de chacun des atomes.

[invitee47b118a]

bonjour,
normalement d'après la règle de Huckel tous les composants du cycle aromatique doivent etre hybridés sp2 mais dans le cas du thymine par exemple ,l'azote a 3 liaisons sigma (2 avec le C et 1 avec le H) + le doublet donc il est hybridé sp3 .alors comment peut -on dire que les bases azotées sont planes???

[vpharmaco]

bonjour,
normalement d'après la règle de Huckel tous les composants du cycle aromatique doivent etre hybridés sp2 mais dans le cas du thymine par exemple ,l'azote a 3 liaisons sigma (2 avec le C et 1 avec le H) + le doublet donc il est hybridé sp3 .alors comment peut -on dire que les bases azotées sont planes???

On peut le dire ... car on sait que les bases azotées sont effectivement planes (RX) !

D'un point de vue chimique, cela tient au fait que la thymine qui est habituellement représentée sous forme amide (-NH-C(=O)-) est en fait en équilibre avec la forme tautomere "enol d'amide" (-N=C(-OH)-) dans laquelle le caractere sp2 de l'azote apparait clairement (la "realité" étant entre ces deux formes limites). La délocalisation partielle du doublet de l'azote vers le carbonyle est responsable du caratère plan de la liaison amide

[HarleyApril]

bonjour
rappelons également qu'un amide est plan !
cordialement