Synthèse et mécanisme réactionnel du paracétamol

[invite0957cf64]

Bonjour,

Je voudrais connaître le mécanisme réactionnel de la synthèse du paracétamol (OH-Ph-NH-COCH₃), à partir du para-aminophénol (OH-Ph-NH₂) et de (CH₃CO)₂O / CH₃COOH

Merci d'avance pour votre réponse

Minikeums
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[inviteb7fede84]

Bonjour.

Il s'agit d'une réaction d'acylation d'une amine par l'anhydride acétique (Ac2O).
Un lien qui te permettra de saisir (au passage) la différence de réactivité entre les esters, anhydride d'acide et chlorure d'acide qui peuvent théoriquement conduire au même composé avec des conditions opératoires très différentes.
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/anhychld.htm

En complément, il peut aussi de former une réaction secondaire d'acylation sur la fonction phénol (ArOH), ce qui conduira a un ester de phényle RCOOAr très sensible à l'hydrolyse, qu'on peut donc facilement éliminer.

[invite0957cf64]

Toujours aussi brillant Shaddock.
J'avais déduit l'attaque nucléophile du carbone de l'anhydride sur l'azote, mais je n'avais pas saisi les différences de réactivité.

Merci beaucoup