Synthèse de l'acide barbiturique

[invite3c4f6284]

Bonsoir à tous,
J'ai un exercice de chimie que je n'arrive pas à faire, et ça m'énerve de pas comprendre...
la question est :
"Lorsqu'une amine réagit avec un ester, il se forme un amide et un alcool. Écrire la réaction qui peut se produire, en milieu basique, entre l'éthanoate d'éthyle CH₃-CO₂C₂H₅ et la méthylamine CH₃-NH₂.
En déduire la réaction de la synthèse de l'acide barbiturique. "

J'ai beau chercher, je n'arrive pas à trouver comment écrire la première réaction et donc non plus comment écrire la deuxième... Je n'arrive pas à comprendre comment on arrive à trouver juste comme ça, sans connaître les matières formées...

Merci d'avance,

Youyou
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[moco]

La synthèse de l'acide barbiturique se fait en condensant l'urée CO(NH₂)₂ avec le malonate d'éthyle CH₂(COOC₂H₅)₂. Il y a élimination d'éthanol aux dépens d'un H de chaque groupe NH₂, et de C₂H₅O en provenance de chaque extrémité du malonate d'éthyle. Il se forme une molécule à cycle hexagonal que j'ai de la peine à dessiner avec mon clavier, mais qu'on peut dire être formée de la chaîne -CO-NH-CO-CH2-CO-NH- que j'ai dû écrire de manière linéaire, mais qui est fermée sur elle-même dans la réalité.
Le mécanisme n'est pas très compliqué. L'atome O de -COO- a un doublet qui attaque le H de NH2. Ensuite, il y a permutation des liaisons, et le tour est joué.

[invite3c4f6284]

Bonsoir,
Merci moco d'avoir répondu, mais je n'ai pas tout très bien compris, pour ne pas dire rien !
Pour la première partie de la question, j'ai trouvé ceci :
CH₃-CO₂C₂H₅ + CH₃-NH₂ = C₂H₅OH + C₂H₅-CO-NH₂.
Pour la synthèse de l'acide barbiturique je n'ai pas encore trouvé...

Ce que j'ai trouvé est-il bon?
Et pour la synthèse de l'acide barbiturique, quelqu'un saurait-il m'expliquer plus simplement?

Merci !
Bonne soirée

[moco]

C'est bon !
Pour l'acide barbiturique, tu fais la même chose, mais il y a deux groupes ester et deux groupes amine dans chacune des deux molécules interagissant. Il y a donc deux élimination de molécules d'alcool C₂H₅OH, et formation d'un cycle.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite216d3644]

salut tu peux ecrire la reponse stp car la je comprend rien