Extractions de diverses fonctions

[invite7603f506]

J'ai un peu de mal à comprendre certaines choses concernant un labo en chimie organique. On reçoit une solution avec X produits pouvant contenir X fonction. On fait donc des extractions successives pour déterminer si on a une fonction acide, une fonction phénol, une fonction amine, etc...

Bref, on commence par dissoudre notre solution dans l'éther, puis on extrait par NaHCO3 pour déterminer si on a une fonction acide. Mais je ne comprends pas pourquoi on utilise NaHCO3... lié au pKa qui le fera réagir avec un acide uniquement?
Ensuite, pour extraire une fonction phénol, on extrait par NaOH... de nouveau même question, lié au pKa? Et ensuite, on extrait par HCl pour trouver une fonction amine.

Si quelqu'un sait m'éclairer un peu, j'avoue que je patauge un peu sur le choix des solvants...
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[Colbec]

Bonsoir,

premièrement, on ne "dissout" pas une solution dans un solvant. On peut dissoudre un solide ou un gaz dans une solution mais pas un liquide. Mais bon, c'est juste un truc de vocabulaire.

Ensuite, si tu as une fonction acide COOH dans ta phase organique, lorsque tu la laves avec une solution de bicarbonate de sodium qui a un pH basique (environ 9), cette fonction acide se retrouve sous la forme de carboxylate COO^-, le proton étant arraché par le bicarbonate. Les autres fonctions amine et phénol restent dans la phase organique.

Lorsque tu laves la phase organique restant avec une solution de soude qui a un pH plus élevé que celle de bicarbonate, le PhOH (phénol) devient PhO^- (ion phénolate) et passe en phase aqueuse. L'amine reste en phase organique car c'est une fonction basique.
Enfin, l'amine dans la phase organique est extraite avec une solution acide : NH₂ devient NH₃⁺.

J'espère t'avoir un peu éclairé.

[invite7603f506]

Merci beaucoup, c'est déjà plus clair!
Par contre, c'est juste une histoire de pH qui fait que NaHCO3 ne déprotonne par le phénol mais uniquement l'acide?

[Colbec]

oui, l'acide carboxylique (pKa d'environ 4) est une acide comme son nom l'indique et une base faible suffit à le déprotonner. Par contre, le proton du phénol (pKa environ 10) est plus difficile à arracher donc il faut une base forte comme NaOH et donc un pH plus élevé.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7603f506]

Ok, merci beaucoup, c'est plus clair et tout à fait logique !