Bonjour,
Dans le cadre de mon cours de biochimie au cégep, moi et mon équipe avons décidé d'extraire de la vanilline. Nous voulons l'extraire à partir de vanille et la synthétisé à partir d'eugénol. Nous aurions besoin de votre aide pour trouver un protocole fiable.
Merci de vos conseil
Bonsoir,
Assez simple, mais je ne sais pas trop si ça fonctionne.
Avec du permanganate de potassium (vendu en pharmacies) KMnO4 concentré et à chaud, c'est faisable. Il va casser la double liaison et transformer l'eugénol en l'acide carboxylique correspondant à la vanilline.
Il suffira donc de le réduire. Là c'est plus tendu, le mieux c'est avec du DIBAL-H (dibutylaluminium hydride). Ce produit est dangereux.
C'est le seul moyen de le faire en un minimum d'étapes à peu près en sécurité.
Il existe une voie en une étape, l'ozonolyse, mais implique de l'ozone, très toxique et explosif, donc avec du matos spécifique.
La synthèse de l'eugénol est plus simple à partir de la vanilline : une réaction de Wittig et c'est terminé
Le réactif est Ph3P+-CH2Br.
Cette réaction fonctionne bien et est relativement simple.
Pour les mode ops, c'est plus dur, vu que je n'ai fait que la dernière. Mais un tour sur internet et ça devrait être trouvé.
Je vois un peu ce que vous voulez dire. Nous avons trouvé un protocole qui nous fait extraire de l'isoeugénol de noix de muscade. Le seul problème de ce protocole est qu'il ne décrit pas la réaction de acétate d'isoeugénol en acétate de vanilline. Pour ce qui est du nombre d'étape, cela à peu importance. Nous disposons de près de 18 heures de laboratoires pour l'expérimentation. Nous voulions également l'extraire à partir de gousses de vanille pour pouvoir faire un parallèle entre les impuretés et les différences entre de la vanilline extraite de façon plutôt naturelle et de la vanilline synthétisé. Présentement, nous sommes surtout bloquer au niveau de la vanilline naturelle pour laquelle nous avons de la difficulté à trouver des protocoles fiables.
Merci
Bonjour,
Donc pour la synthèse, aucun souci, en deux étapes, les mode ops sont largement dispo sur le net je pense
Pour ce qui est de l'extraction, j'ai trouvé deux protocoles complets :
j'ai tapé "extraction vanilline" sur google. Les deux premiers résultats sont bons. Ils procèdent juste à partir de sucre vanillé, qui contient la même molécule, mais est moins chère que les gousses.
Si vous voulez vraiment le faire à partir de gousses, rien ne vous en empêche, il faudra juste pilonner les gousses dans un mortier et ajouter le solvant au lieu de dissoudre le sachet dans l'eau.
bon courage
J'ai trouvé certain éléments, mais il y a des éléments de protocole que je trouve un peu incertain. Par exemple, il est dit à plusieurs endroits d'ajouter du chloroforme alors que dans d'autre il est écrit dichlorométhane ce qui est un produit entièrement différent. Pour l'extraction de la vanilline à partir de gousses, je crois entreprendre une stratégie semblable à celle utilisée pour l'extraction de la caféine et utiliser un évaporateur rotatif pour obtenir le solide et par la suite le recristalisé pour ainsi avoir de beaux cristaux. L'élément sur lequel j'ai encore un peu de difficulté c'est pour le dosage de la vanille. Dans les protocoles que j'ai vu, ils disent d'utiliser 1g de gousse de vanille alors qu'il y a en moyenne 25 g de vanilline par kg de gousse ce qui risque de nous donner un très petite quantité. Je vous remercie de votre aide. Je crois que je vais consulter mon enseignante pour le reste.
Merci beaucoup
J'ai trouvé certain éléments, mais il y a des éléments de protocole que je trouve un peu incertain. Par exemple, il est dit à plusieurs endroits d'ajouter du chloroforme alors que dans d'autre il est écrit dichlorométhane ce qui est un produit entièrement différent. Pour l'extraction de la vanilline à partir de gousses, je crois entreprendre une stratégie semblable à celle utilisée pour l'extraction de la caféine et utiliser un évaporateur rotatif pour obtenir le solide et par la suite le recristalisé pour ainsi avoir de beaux cristaux. L'élément sur lequel j'ai encore un peu de difficulté c'est pour le dosage de la vanille. Dans les protocoles que j'ai vu, ils disent d'utiliser 1g de gousse de vanille alors qu'il y a en moyenne 25 g de vanilline par kg de gousse ce qui risque de nous donner un très petite quantité. Je vous remercie de votre aide. Je crois que je vais consulter mon enseignante pour le reste.
Bonjour,
Que vous ajoutiez du dichloromethane ou du chloroforme revient exactement au meme. Je conseille juste le dichlo, il est moins cher.
Bonsoir... Et moins toxique ... ^^ Cordialement ^^
Salut, je voulais juste dire que notre projet était terminé. Nous avons effectué la synthèse de vanilline à partir d'isoeugénol. Par contre, nous avons détecté des traces de tous nos réactifs lorsque nous avons fait la chromatographie. Nous finalement décidé d'extraire la vanilline à partir d'extrait de vanille Club House. Nous avons seulement obtenu une trace de vanilline qui semble pur par chromatographie. Le problème de cette extraction a été la création d'une immense émulsion ce qui nous a fait perdre presque tout. Nous pensions avoir rien extrait, mais lorsque nous sommes revenu deux semaines plus tard(à cause du congé de Pâques) nous avons découvert des cristaux sur la paroi de notre ballon.
