bonsoir,
Ayant réaliser en tp l'acylation de friedel crafts par l'anhydride phtalique, je dois en etudier le mécanisme. J'ai le mecanisme général, mais je n'arrive pas le transposer sur l'anhydride phtalique. je pars du toluene comme arome et du chlorure d'aluminium comme catalyseur, je n'arrive pas non plus à nommer le produit obtenu.
Si vous pouviez m'éclairer, je vous en remercie d'avance.
Ton chlorure d'aluminium réagit avec l'anhydride phtalique pour former un électrophile de type RCO+. Ce dernier ensuite réagit sur le benzène comme tu le sais.
En gros ton cycle avec l'oxygène s'ouvre avec d'un côté un RCO+ ( ta fonction électrophile ) et de l'autre coté un RCOO-AlCl3-
Merci, le probleme c'est que mon groupement R est relié au deux carbones et je n'arrive pas à trouver comment rompre ces liaisons pour me retrouver d'une part avec le RCO+ et le CO2H-AlCl3-
Bonjour
On obtient une quinone dérivée de l'anthracène qu'on appelle anthraquinone.
Le mécanisme proposé par Tryoman te permet de comprendre la première acylation.
Cherche par analogie comment faire la seconde.
Pour la régiochimie de la cyclisation, elle sera régie par les contraintes géométriques, par question de ponter ton noyau aromatique provenant du toluène en 1,3 ou en 1,4.
Bonne continuation
Merci de votre aide
