TS spé, acide benzoïque

[invite6531b3ed]

Bonjour!
Ca fait une vingtaine de minutes que je bloque sur un TP de spé, alors je vous expose mon problème.

Le TP comporte une introduction indiquant le principe de la synthèse:
"Au laboratoire, l'acide benzoïque est préparé par oxydation de l'alcool benzylique C6H5-CH2OH par l'ion permanganate MnO4-.
Il se forme avec l'acide benzoïque un solide brun: le dioxyde de manganèse MnO2.
En milieu acide, l'acide benzoïque formé C6H5-COOH, peu soluble dans l'eau, apparaît principalement à l'état solide. La séparation de deux solides n'étant pas facile, l'oxydation de l'alcool benzylique sera alors effectuée en milieu basique (pH » 12) afin d'obtenir l'ion
benzoate C6H5-COO- (base conjuguée de l'acide benzoïque) en solution aqueuse. Après séparation des phases solide (MnO2) et liquide, il suffira d'acidifier la phase liquide contenant l'ion benzoate pour faire cristalliser l'acide benzoïque, que l'on récupérera par filtration."

On a donc préparé des ions benzoates à partir de l'alcool benzylique. Le truc que je n'arrive pas à cerner est comment synthetiser de l'acide benzoïque à partir de l'alcool bensylique (donc en milieu acide, même si même si je sais qu'après c'est impossible de le séparer des Mn0₂ solides aussi). Mais cette opération est-elle possible, est-ce dire que l'alcool benzylique est le réducteur de l'acide benzoïque?

Merci de vos réponses!
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[invitea6009146]

salut ,
je trouve l'utilisation de Kmno4- pour oxydè cette alcool , est totalement faux , le Kmno4- est utiliser dans le cas des alcene avec un substituant -H ,
les alcools primaire et les aldehydes peuvent ètre oxydès pour donner des acides carboxylique , un alcool primaire est souvent oxydè avec Cro3 ou NA2Cr2O7
pour moi , il faut utiliser le cro3 dans une solution acide diluè
R-OH +Cro3+H2O +H2So4 = R-COOH ,
pour augmenter l'energie intern du reactif (c'est avancer )un conseille , tu doit mettre la fonction alcool dans une position encombrante , et la constante dièlectrique du solvant doit etre baisse , pour rèduire la polaritè de la fonction
j'esper que je t'ai aidè
une derniere chose, l'alcool benzylique est le réducteur de l'acide benzoïque,
voila c'est tout .
cordialement .
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"vers le sommet de la science"

[HarleyApril]

Bonjour
Le permanganate peut parfaitement oxyder l'alcool benzylique en acide benzoïque. L'alcool benzylique ne va pas réduire l'acide benzoïque formé !
Le problème en milieu acide n'est pas un manque de réactivité. Le souci est seulement sur la séparation des solides.
Cordialement

[invitea6009146]

bonjour ,
merci de votre intervention harlypryle , oui , effectivement c'est une oxydation ménagée , j'ai totalement oubliè oxydation ménagée.
je suis vraiment dèsolè , de donner des informations fausses

[A voir en vidéo sur Futura]