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Réduction d'acide en alcool



  1. #1
    Jackmoz

    Réduction d'acide en alcool

    Bonjour à tous,
    j'ai un petit problème "mécanistique" : Une réaction classique de réduction d'acide en alcool que j'ai faite avec du NaBH4 est faite en présence de Cl-COOEt et de triéthylamine.
    Je ne comprends pas trop le rôle que jouent ces deux composé dans la réaction (ils sont introduits avant l'addition de NaBH4)

    Si vous pouvez m'éclaircir çà m'aiderait beaucoup merci !

    -----


  2. #2
    vpharmaco

    Re : Réduction d'acide en alcool

    Bonjour;

    NaBH4 n'est pas un reducteur assez puissant pour reduire un acide carboxylique. En faisant reagir l'acide carboxylique avec le chloroformiate d'éthyle+base, tu le transformes en anhydride mixte, qui est alors assez reactif pour etre réduit par NaBH4.

  3. #3
    Fajan

    Re : Réduction d'acide en alcool

    Citation Envoyé par Jackmoz Voir le message
    Bonjour à tous,
    j'ai un petit problème "mécanistique" : Une réaction classique de réduction d'acide en alcool que j'ai faite avec du NaBH4 est faite en présence de Cl-COOEt et de triéthylamine.
    Je ne comprends pas trop le rôle que jouent ces deux composé dans la réaction (ils sont introduits avant l'addition de NaBH4)

    Si vous pouvez m'éclaircir çà m'aiderait beaucoup merci !
    C'est amusant comme méthode pour transformer un acide en alcool, seulement je ne vois pas pourquoi on réduit de préférence ton acide au lieu du carbonyle de la partie éthylique (provenant du chloroacetate d'éthyle).

    Pour réduire un acide en alcool il suffit de prendre LiAlH4 (brutal) ou bien NaBH4 en présence d'iode (évite d'utiliser du BH3)

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Réduction d'acide en alcool

    Fajan
    La sélection est la même que celle observée lors d'un couplage peptidique utilisant les anhydrides mixtes :
    encombrement stérique si on prend un chloroformiate d'isobutyle
    réactivité moindre du carbonyle d'un carbonate comparativement à un ester

    cordialement

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