Comment savoir si lors de cette réaction une paire d’e¯ libre de O va relier le carbone chargé positivement afin de former (CH₃)₂COH−CH(CH₃)₂
Ou si un H⁺ va se détacher du CH pour aller former de l’eau et que la paire d’e¯ va se rabattre afin de de former une double liaison de sorte à obtenir (CH₃)₂C=CH(CH₃)₂
(la réponse à cette exercice dans mon livre est la seconde… Pourquoi la première ne se produirait-elle pas).
Merci d’avance
A priori la réaction est de type E2. Pour favoriser ce type de réaction le réactif (OH-) doit être plus basique que nucléophile. De même, les éliminations sont favorisées par les hautes températures, reste à voir si il est fait mention du contrôle (thermodynamique ou cinétique) dans ton énoncé.
Dernière modification par tenSe ; 04/08/2010 à 19h36.
bonjour
je ne comprends pas la réponse de tenSe sur deux points :
E2
contrôle thermo ou cinétique
Tu as ici un carbocation, on est donc sur une réaction de type SN1 ou E1
L'évolution vers la substitution ou l'élimination va dépendre de plusieurs facteurs
En l'absence d'un énoncé complet, je ne m'avancerai pas plus.
cordialement
En fait dans l’énoncer ils donnaient la réaction complète, réactifs et produits, et nous avions juste à indiquer le mouvement des e¯. Mais je m’étais dit que si on m’avait donné juste les réactifs je n’aurais pas choisi comme produits celui avec la double liaison (qui était donné), mais que j’aurais ajouté le groupe OH à la molécule, d’où mon questionnement.
HarleyApril, lorsque tu parle de substitution et d’élimination, je ne comprend pas bien. Pour l’élimination je pense qu’il s’agit de la réaction ou l’H est arraché, mais en quoi l’autre réaction constitue-t-elle une substitution (il y a juste addition d’un groupe OH) . Pourrais-tu m’expliquer ?
Merci
ton carbocation n'est pas sorti de la bouteille comme ça
tu avais un précurseur
ce pourrait être une double liaison qui a été protonnée par un acide, mais tu n'aurais pas écrit HO- en milieu acide
donc, c'est vraisemblablement un halogénure (chlorure par exemple) ou un groupe partant (tosylate, sulfonium)
l'accrochage du HO- sur le carbocation conduirait donc à un alcool à partir d'un dérivé tel qu'un halogénure
c'est donc bien une substitution d'un halogénure par un hydroxyle
cordialement
D’accord, merci beaucoup.
Et pour en revenir à l’autre partie de la question, même si l’énoncé ne mentionne aucun facteur précis, lesquelles pourraient éventuellement jouer sur le fait qu’il se forme du (CH₃)₂COH−CH(CH₃)₂ ou bien du (CH₃)₂C=CH(CH₃)₂ ?
en partant de quoi ?
parce que du carbocation en bouteille, c'est pas très usuel
D'accord, veuillez excuser mon ignorance en ce qui concerne le carbocation.
Comme je l'avais précisé un peu plus haut, l'exercice était assez étrange, et le carbocation était donné tel quel dans la réaction, on nous précisait toute fois de quelle genre de réaction ils s'agissait, ce qui nous permettait de répondre. Je me demandais simplement d'une manière général ce qui pouvait faire que sur un même composé, une réaction puisse s'opérer plus qu'une autre, mais j'ai fait depuis quelques lectures qui m'ont bien éclairées... je vais poursuivre.
Merci beaucoup pour votre aide.
température
plus la température est haute, plus on fait de petits fragments plutôt que des additions
on favorise donc la perte d'un H+ et la formation de l'éthylénique
pouvoir nucléophile
meilleur sera le nucléophile, plus on favorisera l'addition au détriment de l'élimination
HO- est un meilleur nucléophile que H2O
on peut discuter sur le cation associé à cet HO-
s'il est collé, il va diminuer la nucléophilie apparente
cet effet est à discuter avec la nature du solvant et d'éventuels additifs (agents de transfert de charge)
Cordialement
