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H de l'aldéhyde acide?



  1. #1
    theo2059

    H de l'aldéhyde acide?


    ------

    Bonjour,
    On dit souvent que pour les cétones et les aldéhydes les H acides sont les H en alpha de la fonction carbonylée (formation d'un énol).Pourquoi le H de la fonction aldhédyde n'est pas acide? On pourrait qu'il est encore plus acide car il est plus proche de O qui est électronégatif.
    Merci

    -----

  2. #2
    Ragalorion

    Re : H de l'aldéhyde acide?

    Citation Envoyé par theo2059 Voir le message
    Bonjour,
    On dit souvent que pour les cétones et les aldéhydes les H acides sont les H en alpha de la fonction carbonylée (formation d'un énol).Pourquoi le H de la fonction aldhédyde n'est pas acide? On pourrait qu'il est encore plus acide car il est plus proche de O qui est électronégatif.
    Merci
    Ce n'est pas leur "proximité" avec l'oxygène du carbonyle qui rend "acides" les H en alpha des aldéhydes et des cétones.
    C'est la possibilité de délocalisation de la charge négative résultant de la déprotonation (le groupement carbonyle est en effet un bon attracteur par effet mésomère) qui rend ces H "acides".
    Si tu déprotones le H au pied d'un aldéhyde, pas de délocalisation possible par mésomérie avec le carbonyle, donc pas de stabilisation de la charge négative, ce H est donc très peu acide.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  3. #3
    moco

    Re : H de l'aldéhyde acide?

    On peut aussi tenir un autre langage.
    Si le H de -CHO était acide, il pourrait envisager de quitter la molécule sous forme H+. Mais alors il laisserait "son atome" de Carbone chargé négativement. C'est extrêmement improbable, puisque cet atome porte une charge partielle positive (due à la liaison polarisée C=O).

  4. #4
    theo2059

    Re : H de l'aldéhyde acide?

    Merci beaucoup c'est très clair!

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