H de l'aldéhyde acide?
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 4 sur 4

H de l'aldéhyde acide?



  1. #1
    invite8218219c

    H de l'aldéhyde acide?


    ------

    Bonjour,
    On dit souvent que pour les cétones et les aldéhydes les H acides sont les H en alpha de la fonction carbonylée (formation d'un énol).Pourquoi le H de la fonction aldhédyde n'est pas acide? On pourrait qu'il est encore plus acide car il est plus proche de O qui est électronégatif.
    Merci

    -----

  2. #2
    invitea85ccf09

    Re : H de l'aldéhyde acide?

    Citation Envoyé par theo2059 Voir le message
    Bonjour,
    On dit souvent que pour les cétones et les aldéhydes les H acides sont les H en alpha de la fonction carbonylée (formation d'un énol).Pourquoi le H de la fonction aldhédyde n'est pas acide? On pourrait qu'il est encore plus acide car il est plus proche de O qui est électronégatif.
    Merci
    Ce n'est pas leur "proximité" avec l'oxygène du carbonyle qui rend "acides" les H en alpha des aldéhydes et des cétones.
    C'est la possibilité de délocalisation de la charge négative résultant de la déprotonation (le groupement carbonyle est en effet un bon attracteur par effet mésomère) qui rend ces H "acides".
    Si tu déprotones le H au pied d'un aldéhyde, pas de délocalisation possible par mésomérie avec le carbonyle, donc pas de stabilisation de la charge négative, ce H est donc très peu acide.

  3. #3
    moco

    Re : H de l'aldéhyde acide?

    On peut aussi tenir un autre langage.
    Si le H de -CHO était acide, il pourrait envisager de quitter la molécule sous forme H+. Mais alors il laisserait "son atome" de Carbone chargé négativement. C'est extrêmement improbable, puisque cet atome porte une charge partielle positive (due à la liaison polarisée C=O).

  4. #4
    invite8218219c

    Re : H de l'aldéhyde acide?

    Merci beaucoup c'est très clair!

  5. A voir en vidéo sur Futura

Discussions similaires

  1. [Biochimie] information sur l'aldehyde oxydase
    Par invite693e8883 dans le forum Biologie
    Réponses: 3
    Dernier message: 15/08/2010, 01h02
  2. Réponses: 4
    Dernier message: 29/07/2010, 10h08
  3. dosage acide base, CaVa=CbVb, acide acétique
    Par invite4b33ea0e dans le forum Chimie
    Réponses: 10
    Dernier message: 21/09/2009, 17h56
  4. L'aldéhyde est il plus toxique sous forme d'acide
    Par invite8261717d dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 28/02/2008, 10h45
  5. réduction d'un nitro sans toucher à l'aldéhyde
    Par invitedb99b31c dans le forum Chimie
    Réponses: 20
    Dernier message: 21/03/2007, 14h12