bonjour
j'ai une question à propos de la chiralité dans le cas des amines tertiaires.
Les amines tertiaires ont un centre asymetrique mais pourquoi dans les cours il ya marqué quelle est achiral ?le prof a parlé melange equimolaire de deux énantiomeres et de optiquement inactif par compensation .Pouvez vous m'eclaircir svp
normalement un centre asymetrique cest quand il ya quatre substituant different non
merci
Ces deux termes ne sont pas propres aux azotes chiraux et sont généralisables à tous les domaines de la stéréochimie.Envoyé par mathildefou
Mélange équimolaire de deux énantiomères c'est la définition de racémique.
Quant à optiquement inactif par compensation, ça veut juste dire que l'effet chiroptique (le fait de faire dévier le plan de polarisation d'une lumière polarisée), qui est du à la présence d'un des énantiomères, est completement compensé (et donc annulé, ce qui rend la substance optiquement inactive) par la présence équimolaire de l'autre énantiomère (la déviation "gauche" d'un des énantiomère est exactement compensée par la déviation "droite" de l'autre énantiomère présent en quantité égale).
Pour répondre à ta question sur l'azote porteur de trois groupements différents, il est effectivement chiral, mais le problème est qu'il n'est pas stable configurationnellement.
En fait, le doublet non-liant, qui fait office de quatrième groupement, peut s'inverser, il passe à travers l'azote et les trois autres groupements se retournent alors comme un parapluie.
Les deux formes énantiomères d'une molécule porteuse d'un azote chirale s'inverse ainsi constamment, il n'y a donc pas moyen d'isoler l'un des énantiomères sous sa forme énantiopure.
(sauf à bloquer les papattes de l'azote pour l'empêcher de s'inverser, comme dans la spartéine)
cordialement
