Purification de PhCH2OH

[invitea07185ca]

Après avoir fait la réaction de Cannizzaro, on veut neutraliser la solution éthérée par du bisulfite.Pourquoi cette opération et quelle est la réaction, entre l'alcool benzylique et le bisulfite?

Merci d'avance...
-----

[invitea4e44b14]

Pour autant que je me rappelle, la réaction de Cannizaro permet de former, à partir de 2 molécules de benzaldéhyde, une molécule d'acide benzoïque et une d'alcool benzylique.

donc à la fin de ta réaction tu as l'acide et l'alcool, en phase organique.

Si tu fais un lavage avec une solution aqueuse basique, tu vas former du benzoate, qui va passer en phase aqueuse, et donc te permettre de séparer l'acide (que tu pourras récupérer en réacidifiant la phase aqueuse et en extrayant avec un solvant organique) et l'alcool qui sera resté en phase éthérée.

[invitea047670f]

Si tu fais un lavage avec une solution aqueuse basique, tu vas former du benzoate, qui va passer en phase aqueuse, et donc te permettre de séparer l'acide (que tu pourras récupérer en réacidifiant la phase aqueuse et en extrayant avec un solvant organique) et l'alcool qui sera resté en phase éthérée.

Non je suis désolé c'est pas comme ça, par contre on utilise de l'acide chlorydrique pour neutralisé le hydroxyde (OH-) restant.

[invitea07185ca]

En fait j'ai déjà séparé PhCH2OH et PhCOOH par extraction liquide-liquide dans de l'éther, donc normalement il ne reste presque plus d'acide benzoique!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Le bisulfite ne réagit pas avec l'alcool benzylique, ni avec l'acide benzoïque. Il réagit avec les aldéhydes, donc avec le benzaldéhyde qui n'a pas réagi

[invitea07185ca]

Merci pour les réponses!!!!