réactivité sur cycle benzénique en chimie organique
Bonsoir !
Je rencontre parfois des réactions où je dois faire réagir un KMnO4 à chaud sur un cycle benzénique quelconque.
Je sais déjà que j'obtiendrai une partie cétone et une partie acide.
Puisque c'est un cycle, je pense aussi que je n'obtiendrai qu'une molécule avec ces deux fonctions en position terminale, et pas deux.
MAIS je ne sais pas comment faire pour savoir quelle double liaison attaquer avec mon MnO4- !
Qui connaît cette situation s'il-vous-plaît ??
On ne comprend pas bien ce que tu veux sous-entendre avec ton ... cycle benzénique quelconque.
Il n'y a qu'un cycle benzénique et il n'est pas quelconque. Ce qui peut être quelconque, c'est que le cycle benzénique peut avoir beaucoup de dérivés substitués, auxquels on peut attribuer le terme de dérivés quelconque du benzène.
Ceci dit, le benzène ne réagit pas avec KMnO4, mais alors pas du tout, comme tu sembles le croire. Par contre, les dérivés comme le toluène, eux s'oxydent en acide benzoïque, mais c'est toujours la chaîne latérale qui s'oxyde.
Bonsoir
Il me semble qu'il y a une confusion ...
KMnO4 est un oxydant puissant
à froid, il va transformer une double liaison en diol :
C=C devient C(OH)-C(OH)
à chaud, il va transformer une double liaison en deux carbonyles :
C=C devient C(=O) et C(=O)
si l'un de ces deux carbonyles est un aldéhyde, il va l'oxyder jusqu'à l'acide C(=O)OH
on peut également dire que si un carbone de la double liaison porte un H, on obtiendra un acide ; alors que si le carbone porte deux carbones, on obtiendra une cétone
Concernant les noyaux benzèniques.
KMnO4 va oxyder les substituants carbonés pour donner les cétones ou acides benzoïques correspondants. Le noyau benzènique n'est pas attaqué, l'aromaticité protège ses doubles liaisons.
Pour aller plus loin (mais ce n'est peut-être plus de ton niveau).
Sur des systèmes hétérocycliques fusionnés avec un benzène, on peut observer l'oxydation du noyau benzènique. C'est ainsi qu'on prépare l'acide pyrazine-2,3-dicarboxylique.
Cordialement
HarleyApril
[EDIT : Moco a été plus rapide]
Merci à tous les deux pour vos réponses utiles.
Effectivement moco, je voulais parler d'un dérivé du benzène je me suis mal exprimée.
Quand vous dites que le MnO4- attaquera la chaîne latérale, entendez-vous la ""ramification"" c'est-à-dire le groupement substitué au cycle ? Mais si cette liaison est saturée, je ne vois pas comment faire car le réactif agit sur les doubles liaisons :/ ... Pouvez-vous m'apporter votre avis ou plutot votre savoir
D'autre part j'ai deux autres questions si possible :
- pour les règles de priorité CIP, CH est-il bien prioritaire sur CH3 (moins deH)?
-concernant le calcul de delta(n), variation du nombre de moles d'une réaction. dans ce calcul, on ne compte bien que les coeff stoechiométriques des espèces gazeuses? Si oui (et même si non d'ailleurs..), dans un livre, il y a cet exemple et je ne comprends pas comment ils ont trouvé le delta(n)=1; moi j'aurais dit 4 (si la définition ci dessus est bonne)
Fe3O4(s) + 4 C(s) ==> 3 Fe(s) + 4 CO2 (g)
Merci encore !!
Bonjour
Il s'agit d'une autre manière de réagir de KMnO4. Il attaque les positions benzyliques, c'est à dire juste à côté du noyau benzènique.
Il va donc couper la chaîne (linéaire ou ramifiée) pour transformer ton dérivé en acide benzoïque.
Cordialement
merci d'ouvrir un nouveau fil pour de nouvelles questions !Envoyé par agathe28
D'autre part j'ai deux autres questions si possible :
- pour les règles de priorité CIP, CH est-il bien prioritaire sur CH3 (moins deH)?
-concernant le calcul de delta(n), variation du nombre de moles d'une réaction. dans ce calcul, on ne compte bien que les coeff stoechiométriques des espèces gazeuses? Si oui (et même si non d'ailleurs..), dans un livre, il y a cet exemple et je ne comprends pas comment ils ont trouvé le delta(n)=1; moi j'aurais dit 4 (si la définition ci dessus est bonne)
Fe3O4(s) + 4 C(s) ==> 3 Fe(s) + 4 CO2 (g)
Merci encore !!
pour la modération
