Reactions d'élimination moléculaire
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Reactions d'élimination moléculaire



  1. #1
    invitecb7c6fca

    Reactions d'élimination moléculaire


    ------

    Bonsoir,

    Je suis en prépa Bio et j'ai un DM de chimie orga à rendre pour la semaine prochaine. J'ai déjà passé du temps dessus, mais ça ne porte pas ses fruits.

    Pour le moment, je suis bloquée au début de cet exercice:

    EXERCICE:

    Le (2R,3R)-2-chloro-3-méthylpentane est traité par une solution aqueuse de soude concentrée, à chaud.

    1)Donner la formule topologique des composés obtenus, en précisant le produit majoritaire.



    J'ai déjà un souci, je sais d'après mon cours, qu'il s'agit du mécanisme d'élimination bimoléculaire et non monomoléculaire car la soude est une base forte. Cependant, j'ai aussi vu qu'il pouvait y avoir plusieurs produits différents uniquement si le carbone voisin du carbone fonctionnelle porte deux (ou plus) hydrogènes: à ce moment là, l'élimination peut avoir lieu sur l'un ou l'autre des deux hydrogènes.

    Or ici, mon carbone fonctionnel est donc celui qui porte le chlore Cl, en représentation de Cram: son carbone voisin est donc le Carbone 3 qui porte UN H, un groupement CH3 et un groupement C2H5.

    Le PB, c'est donc que d'après ce que j'ai compris, il n'y a qu'un produit possible pour mon élimination.. En bref, je suis un peu perdue. Il doit me manquer des éléments..

    Merci de m'aider.

    -----

  2. #2
    sfnsfn2

    Re : Reactions d'élimination moléculaire

    bonsoir
    il s'agit d'une élimination trans, la base arrache un proton du carbone adjacent du groupement partant. dans ce cas, le groupement partant est le Cl et la molécule cible possède 2 sites d'attaque, le CH3 et le CH(CH3)(C2H5), donc deux possibilité d'attaque on forme 2 alcènes. selon la règle de ZAITZEF on forme l'alcène le plus substitué.
    les composé obtenu sont:
    3-methylpent-1-ène
    3-methylpent-2-ène E + Z composé maj

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