Degrés d'oxydations des alcools.

[invite5d17b23d]

Bonjour,
Peut on dire que le degré d'oxydation de tous les alcools est de -II ?

Si non, peut on dire que chaque classe d'alcool à son propre degré d'oxydation ?

Cordialement
-----

[moco]

Cette affirmation n'a pas de sens. Les atomes ont des degrés d'oxydations, pas les molécules (comme celles des alcools).
Dans un alcool, l'atome d'oxygène est toujours au degré d'oxydation -2, Les atomes H sont toujours à +1. Les atomes de carbone ont des degrés d'oxydation variables d'un alcool à l'autre.

[invite5d17b23d]

Je me réfère à une page de wikipédia :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Oxydo-r...imie_organique

Ces informations ne sont donc pas exactes ?

[inviteb836950d]

...Ces informations ne sont donc pas exactes ?

Ces informations ne sont en rien en contradiction avec ce que dit moco...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite751056e1]

Ces informations ne sont en rien en contradiction avec ce que dit moco...

Disons que Wikipédia est maladroitement rédigé pour le coup. Ils attribuent un D.O à une fonction, et non à un atome en effet. Je les cite:

En se basant sur cette méthode, nous avons:

nombre d’oxydation - 4 pour les alcanes
nombre d’oxydation - 2 pour les alcènes, les alcools, les halogénures d’alkyle, les amines
nombre d’oxydation 0 pour les alcynes, les cétones, les aldéhydes, les diols conjugués
nombre d’oxydation + 2 pour les acides carboxyliques, les amides, le chloroforme
nombre d’oxydation + 4 pour le dioxyde de carbone et le tétrachlorométhane

[moco]

Il faut tout de même dire que Wikipedia se trompe quand il dit que (je recopie en italique) :

En se basant sur cette méthode, nous avons:
nombre d’oxydation - 4 pour les alcanes
nombre d’oxydation - 2 pour les alcènes, les alcools, les halogénures d’alkyle, les amines
nombre d’oxydation 0 pour les alcynes, les cétones, les aldéhydes, les diols conjugués
nombre d’oxydation + 2 pour les acides carboxyliques, les amides, le chloroforme
nombre d’oxydation + 4 pour le dioxyde de carbone et le tétrachlorométhane

Non seulement il se trompe, mais il se discrédite lui-même, car quelques lignes plus haut, il affirme le contraire de ce qu'il affirme dans ces généralisations. En effet on établit plus haut que :
1 - le degré d'oxydation du Carbone dans l'alcane C2H6 est à -3, ce qui est correct, mais qui contredit la 1ère des généralisations (C des alcanes à -4)
2 - le degré d'oxydation du Carbone dans l'éthyne est à -1, ce qui est correct, mais qui contredit la 3ème des généralisations (C des alcynes à zéro)
C'est pareil pour les cétones, et probablement pour bien d'autres molécules.
Attention à ce que dit Wikipedia !!!

[jeanne08]

La morale de l'histoire est sans doute que la manipulation des degrés d'oxydation est délicate en chimie organique ( pour la raison donnée par moco les : C ne jouent pas tous le même role ) donc il vaut peut être mieux s'en passer et directement écrire les demi-équations redox du genre RCH2OH = RCHO + 2H+ +2e- ou CH3-CH3 = CH2=CH2 + 2H+ +2e

[invite5d17b23d]

Oui, c'est bien ce que je pense. Cependant, pour un élève, le fait de classer les composés organiques en fonction de leurs degrés d'oxydation peut faciliter la compréhension de certaines réactions. Il faut cependant rester prudent avec les Do.

[moco]

La manipulation des degrés d'oxydation n'est pas spécialement délicate en chimie organique. La première partie de l'article de Wikipédia le montre fort bien, et de manière parfaitement correcte. On y montre comment le carbone est au degré d'oxydation -3 dans l'éthane., et -1 dans l'éthyne.
Ce n'est ni difficile ni délicat.
C'est la généralisation de l'article de Wikipédia qui est fausse. C'est tout.