TP acylation de Friedel et Crafts (synthèse 2,4-Diméthylacétophénone)

[invite9bd742ce]

Bonjour,

Je fais appel à vous car je suis en train de réaliser le compte rendu d'un TP réalisé en cours mais je bloque sur certaines questions.
J'ai déjà fait quelques recherches sur ce forum et je suis tombée sur ce message qui en fait correspond exactement au même protocole que le mien:
http://forums.futura-sciences.com/ch...el-crafts.html

Cela m'a aidé pour répondre à certaines questions mais j'en ai d'autres:

1/ on me demande pourquoi est-ce que l'on utilise 1,1 équivalents de chlorure d'aluminium.
Ce qui me perturbe c'est qu'en faisant mes calculs je trouve que l'on introduit la même quantité de chlorure d'aluminium que de chlorure d'acétyle (à savoir 0,21 moles) est-ce normal

2/ les complexes formés sont colorés, expliquer pourquoi?
Là encore problème , si je me souvient bien je n'ai rien obtenu de coloré (du moins vers la fin) est ce que cela concerne le mélange réactionnel devenu très foncé après le chauffage pendant 30min?
j'ai également eu un petit souci lors de la manip' pendant la décantation, avant le premier dégazage j'avais une phase verte/noire et une laiteuse et après le dégazage j'avais deux phases laiteuses mais je pouvais toujours les distinguer...

Voilà! merci d'avance d'avoir pris le temps de me lire et merci pour vos réponses!
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[invite0729bd2c]

Salut ! pour ta première question, du fait, que le trichlorure d'aluminium est un bon acide de Lewis, il réagit avec des halogénures d'acyle en formant l'ion acylium.
Celui ci est engagé dans une paire d'ions qui se dissocie à l'approche de la densité électronique du cycle aromatique.
On forme alors un intermédiaire réactionnel instable qui récupère l'énergie de résonance en éliminant un proton.
Quand on introduit une quantité catalytique d'AlCl3, la réaction ne fonctionne pas.
Le doublet non liant de l'atome d'oxygène est plus donneur que celui de l'atome de chlore.
AlCl3 est donc déjà complexé par les atomes d'oxygène de la cétone formée ou du chlorure d'acyle.
C'est pourquoi, on doit introduire un peu plus de 1 équivalent d'AlCl3 si l'on a un groupement carbonyle présent.


Concernant la coloration, je crois que c'est parce qu'elle est du à une possibilité de résonance lors de l'addition du chlorure d'acétyle au mélange réactionnel.
Mais ça j'en suis pas certain ...

Voili voilou !

[invite9bd742ce]

Merci beaucoup pour ta réponse très claire Zerty!
Je vais continuer de me renseigner pour l'histoire de la coloration

[invite0729bd2c]

re.
si jamais tu trouve une meilleure reponse pour la coloration, ça serait sympa de me le dire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9bd742ce]

Coucou,

Un petit Up pour te tenir au courant Zerty, tu avais bien raison, la coloration est liée au fait que le complexe AlCl3-cétone possède plusieurs formes de résonance.

Voilà