obtention d'un solide à partir d'une huile ?

[inviteac458b2e]

Bonjour à tous,

Au laboratoire où je viens de débuter ma thèse, je travaille souvent avec des sels d'imidazolium qui se présentent sous forme d'huile.

Voici mon problème : malgré une évaporation totale de tout solvant et de toute trace d'eau (RMN 1H propre) de plusieurs de mes sels d'imidazolium, ils restent sous forme d'huile. J'ai absolument besoin (pour des soucis de caractérisation) de les obtenir à l'état solide.

Est-ce qu'il existe quelconque moyen de "casser" cette huile afin d'obtenir ces mêmes sels mais à l'état solide ? J'ai entendu dire que la meilleure façon était d'hydrogéner les doubles liaisons de la molécule, mais comme vous vous en doutez, je ne peux/veux pas le faire. Est-ce que cela sous-entend que la probabilité d'avoir des huiles augmente avec les insaturations comprises dans la molécule ?

Merci à l'avance pour vos réponses.
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[invitefdc34ab3]

certains restent toujours sous forme d'huile car des imidazoliums font partie de la famille des liquides ioniques.

es tu sur qu'il ne reste pas des impuretés organiques ?

par contre, j'ai bossé un peu dendant ma thèse dessus, et pour réussir à avoir un solide je devais tirer sous vide (avec un vide presque parfait) pendant au moins 2-3 voir 4 jours. ou bien si ils sont solubles dans l'eau, essaye de les lyophiliser si tu as un lyoph à ta disposition.

quels sont les groupements sur les azotes et les contre-ions ?

[invitefdc34ab3]

dans quel solvant deuteré fais-tu ta rmn 1H?

[inviteac458b2e]

En fait, je pars de dérivés de phénylimidazole afin de les alkyler avec un halogénure d'alkylsilane. Il me reste un léger (moins de 5%) excès d'agent alkylant et le contre-ion est un iodure. Enfin j'ai fait la RMN dans CDCl3. Et non pas de lyophiliseur au labo, mais le coup de ton séchage avec un super vide, c'était avec la rampe à vide que tu l'as eu ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefdc34ab3]

ton halogènure d'alkylsilane est liquide ou solide à la base? c'est peut etre sa présence qui rend difficile la cristallisation de tes produits.

as tu essayé de recristalliser tes produits?

personne n'a synthétisé de composés de ce type ? regardes un peu la biblio (peut etre les travaux de Wasserscheid ou des travaux sur la SILPC, supported Supported ionic liquid phase catalysis). l'hétérogénisation d'imidazolium sur des silices a surement déja été fait..

sinon oui, en tirant sous vide pendant 3/4 jours ,cela permet d'avoir un solide mais il faut etre sûr que le produit ne contienne plus d'autres molécules organiques.

par contre la majorité des imidazolium sont hygroscopiques donc il faut toujours les sécher sous vide à 60-80)C avant toute utilisation...

[inviteac458b2e]

L'agent alkylant est liquide. Le sel d'imidazolium en question a déjà été synthétisé par deux groupes le décrivant comme une poudre. L'un fait plusieurs lavages à l'éther de pétrole avant séchage, l'autre le purifie par colonne chromato avec un éluant AcOEt/MeOH 4/1 (que je ne risque pas d'essayer étant donné la quantité de MeOH !). Du coup je vais essayer plusieurs lavages successifs au pentane distillé et sécher ça comme tu me l'as conseillé, à la rampe et en chauffant.

En tout cas merci pour tes conseils

[invitefdc34ab3]

de rien
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