Glycosidation par la methode trichloroacetimidate

[invite6eeddda4]

Bonjour,

On m'a vaguement parler en cour de cette voie de glycosidation, mais je ne vois pas vraiment comment ça se passe en pratique.
Je ne sais pas de quel type d'ose ou d'oside il faut partir, et je ne sais pas avec quel réactif introduire ce groupement


image remplaçant le lien / pour la modération

Quelqu'un peut il me renseigner?
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[HarleyApril]

Bonjour

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Pour la modération

[HarleyApril]

Pour passer de ton alcool au trichloroacétimidate, il faut utiliser une base forte (par exemple HNa) qui va déprotoner l'alcool puis le trichloroacétonitrile CCl₃CN.
L'alcoolate s'additionne sur la triple liaison.
On obtient intermédiairement SucreOC(=N^-)CCl₃
Après hydrolyse, on a le composé attendu

Cordialement