Détermination de la chiralité

[naniot]

Bonjour,

J'aimerais savoir comment déterminer si une molécule est chirale ou pas. J'y parviens facilement avec des molécules dont on donne la formule semi-développée, mais pour les molécules complexes dont les formules comprennent des cycles, c'est loin d'être le cas. J'aimerais savoir si quelqu'un pouvait m'aider en me donnant des marches à suivre simples que je peux utiliser pour n'importe qu'elle molécule.

Voici des exemples de molécules dont je dois pouvoir déterminer les carbones chiraux éventuels (pièces jointes).

Merci infiniment pour votre aide.
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[shaddock91]

Bonjour.

Concernant la structure décrite dans le fichier .jpg, les carbones chiraux sont déjà mentionnés ?

Quant à la carvone, le carbone du cycle portant le groupe isopropylidène est chiral (4 substituants différents).

[naniot]

La structure décrite dans le fichier .jpg (nooktatone, d'après mon cours) ne donne pas d'informations quant aux carbones chiraux. cependant, je sais de par la correction de l'exercice, que les deux carbones portant les groupes methyl sont chiraux.

Quant à la carvone, c'est effectivement le porteur du groupe isopropylidène qui est chiral.

Mon problème est que je n'arrive pas à ces conclusions et je ne comprends pas comment y arriver. Dans ce genre de molécules complexes (pour moi), je ne suis pas capable de déterminer quel carbone est chiral et quel carbone ne l'est pas. Vous n'auriez pas une astuce par hasard?

Merci d'avance.

[invite2d7144a7]

Bonjour,

L'astuce, c'est de comprendre ce que signifie "quatre substituants différents".

Et ça s'arrête là.

[A voir en vidéo sur Futura]

[naniot]

Très bien! Je vois que je ne pourrai de toute manière pas faire mieux que ça. Tout doit être une question de visualisation, je suppose. Je vais continuer à m'exercer et je reviendrai à vous si j'ai d'autres problèmes.

Merci beaucoup d'avoir tenté de m'aider.

Bonne fin de journée.

[shaddock91]

La structure contenue dans le fichier .jpg indique la stéréochimie des carbones chiraux, où est la difficulté ???

[naniot]

Il s'agit de la correction de l'exercice, pas de l'exercice en lui-même (sur lequel rien n'est indiqué, bien sûr). Je voudrais savoir une chose: peut-on considérer l'hydrogène comme étant un substituant? J'aimerais avoir une définition précise de substituant, c'est peut-être là que mon problème se trouve après tout...

[shaddock91]

Il s'agit de la correction de l'exercice, pas de l'exercice en lui-même (sur lequel rien n'est indiqué, bien sûr). Je voudrais savoir une chose: peut-on considérer l'hydrogène comme étant un substituant? J'aimerais avoir une définition précise de substituant, c'est peut-être là que mon problème se trouve après tout...

Oui, l'hydrogène est considéré comme substituant. Si je prends le cas de la carvone, le carbone cyclique porteur du groupe isopropylidène est chiral, pourquoi ?
Cet atome de carbone est substitué par:
-------> 1 atome d'hydrogène
-------> 1 groupe isopropylidène
-------> 1 liaison cyclique comportant une double liaison C=C
-------> 1 liaison cyclique intégrant un groupe C=O

Donc 4 substituants différents.

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Bien sûr que H est un substituant : il est lié à un atome (de carbone, en l'occurrence).

Et pour la chiralité, c'est toujours le substituant de plus faible priorité, puisque aucun élément plus léger ne peut exister.

[naniot]

AHHHHHHHHH ok!. Il faut donc prendre l'entièreté du cycle... Je me contentais de prendre les carbons qui suivent: du coup, j'avais CH2 à gauche et CH2 à droite, ce qui fait que le carbone n'est pas chiral puisque les 4 constituants ne sont pas tous différents.

C'est bien plus clair maintenant.Merci énormément!

[naniot]

Merci whoami. Cela contredit ce que j'avais lu à droite à gauche et cela m'aidera bien pour déterminer les projections de Fischer de différentes molécules.

[shaddock91]

AHHHHHHHHH ok!. Il faut donc prendre l'entièreté du cycle... Je me contentais de prendre les carbons qui suivent: du coup, j'avais CH2 à gauche et CH2 à droite, ce qui fait que le carbone n'est pas chiral puisque les 4 constituants ne sont pas tous différents.

C'est bien plus clair maintenant.Merci énormément!

Oui, lorsque 2 substituants paraissent identiques, il faut les comparer dans leur intégralité et ne pas s'arrêter au premier atome de carbone.

[naniot]

Merci à tous pour votre aide qui m'a été d'un grand secours. Un grand merci. Bonne soirée.

[persona]

Petite note aux modérateurs : il faudrait peut-être éviter de laisser dans un titre une faute d'orthographe aussi évidente (chilarité au lieu de chiralité)...

[HarleyApril]

mreci persona pour ta sagaticé

c'est fou ce qu'il peut y avoir de slydexiques parmi les forumeurs

[shaddock91]

Petite note aux modérateurs : il faudrait peut-être éviter de laisser dans un titre une faute d'orthographe aussi évidente (chilarité au lieu de chiralité)...

Tu as tout à fait raison Persona, ne pas confondre chiralité avec hilarité.