butane-1,2,3-thiol

[invite999b4dfd]

bonsoir

je n'arrive pas a comprendre pour quoi la molecule ci-dessous est de configuration 2R 3S
le H est bien deriere le plan, pour quoi elle n'est pas 2S 3S?








merci d'avance
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[invite999b4dfd]

peut etre que je me suis mal exprimé, mais on a les deux qui tourne dans le sens contre horlogique (S) parce que on a pour le carbone 2 OH le premier puis CH2OH en deuxieme, sa tourne bien dans le sens contre horlogique
pour le carbone 3 il est aussi contre horlogique OH pui CH3 donc a la fin on a 2S,3S je ne comprend pas pour quoi c'est 2R 2S si quelqu'un veut bien me l'expliquer


merci d'avance

[shaddock91]

Bonjour. Je ne vois pas la relation avec le butane-1,2,3 thiol, mais la stéréochimie décrite concernant la pièce jointe est correcte.

C-C est prioritaire par rapport à CH3.

[invite999b4dfd]

ah oui, non c'est butane-1,2,3-triol (erreur de frappe)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

Bonjour,
sandramil, tu inverses les priorités.

Pour le C2:
O>C1/C3>H au premier rang.
Il faut donc ensuite différentier C1 et C3, et donc aller voir les atomes de 2ème rang.
Pour C1, ce sont (O,H,H) (les 3 atomes de 2ème rang classés par ordre décroissant)
pour C3, ce sont (O,C,H) (les 3 atomes de 2ème rang classés par ordre décroissant)

On compare ensuite la priorité, atome par atome, par ordre décroissant:
O contre O : c'est pareil donc on passe au suivant.
C contre H : C gagne donc le C3 est prioritaire.

Au final, O>C3>C1>H

[invite999b4dfd]

merci de m'avaoir repondu,
quand vous dite C2 c'est le deuxieme carbone celui qui porte le CH2OH ,le OH et le H (OH est normalement prioritaire a CH2OH et le H est en arriéré donc ça change pas la configuration absolu est donc c'est 2S ) nn ?
et C3 c'est le carbone qui porte le OH, le methyl et le H (Oh est prioritaire sur le CH3 et le H est en arriere donc on aura 3S)
et au final au aura 2S 3S, je ne comprend pas pour quoi la reponse est 2R3S, ou est mon erreur?

Il faut donc ensuite différentier C1 et C3, et donc aller voir les atomes de 2ème rang.

je ne vois pas pour quoi on fait la difference entre C1 et C3


merci d'avance

[mach3]

je ne vois pas pour quoi on fait la difference entre C1 et C3

C3 porte un méthyle et un OH alors que C1 ne porte qu'un OH, donc C3 et prioritaire. Revois tes règles de priorité de Cahn Ingold Prelog.

m@ch3